2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩的合成及前景展望

简介

2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩作为一种有机化合物，具有一系列独特的物理和化学性质。由于其分子中含有氟、碘等电负性较强的原子，使得该化合物在极性溶剂中具有较好的溶解性。同时，这些电负性原子的存在也使得该化合物在化学反应中表现出一定的活性和选择性。在物理性质方面，该化合物的熔点、沸点等参数与其分子结构和分子间作用力密切相关。而在化学性质方面，该化合物可以参与多种有机反应，如取代反应、加成反应等。此外，由于其分子中含有噻吩环这一特殊结构，该化合物还具有一定的光电性能和生物活性[1]。

图12-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩的性状

合成

在室温和N2气氛下，将2-（5-碘-2-甲基苄基）-5-（4-氟苯基）噻吩-2-（5-溴-2-甲基苄基（5-Bromo-2-methyl ben甲基）-5-（4-fluorophenyl）噻吩（100g）溶于甲苯（300mL）中。在室温下向混合物中加入碘化钠（83克）、碘化铜（I）（2.64克）、N，N’-二甲基乙二胺（2.94毫升）和二甘醇二甲醚（50毫升）。将反应混合物加热至回流温度并搅拌36小时。在40°C下将乙酸乙酯（300 mL）加入混合物中，并使用活性炭预涂过滤器过滤混合物。将滤液洗涤，然后蒸发。将所得残余物在回流温度下悬浮于甲醇（426mL）中75分钟。将所得浆料冷却至25°C并搅拌1小时。将沉淀物过滤并用甲醇洗涤，然后在50℃下真空干燥，得到2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩。（94.9g），为白色晶体[2-3]。

前景展望

2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩作为一种具有独特结构和性质的化合物在多个领域都具有潜在的应用前景。首先由于其分子中含有氟原子和碘原子等电负性较强的原子使得该化合物在材料科学领域具有潜在的应用价值。例如可以将其作为功能材料用于制备具有特殊性能的聚合物、涂料等。其次由于其分子中含有噻吩环这一特殊结构使得该化合物在光电领域也具有一定的应用前景。例如可以将其作为有机太阳能电池、有机场效应晶体管等器件的活性层材料以提高器件的性能和稳定性[1-3]。

参考文献

[1]刘太奇,杨莉燕,于建香.2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩的合成[J].有机化学, 2007, 27(10):3.

[2]张少平,李培申,漆定超,et al.2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩的制备方法.CN202010136059.9[2024-05-14].

[3]张少平,李培申,漆定超,等.2-(4-氟苯基)-5-[(5-碘-2-甲基苯基)甲基]噻吩的制备方法:CN202010136059.9[P].