3-氟-4-(三氟甲基)苯酚的碘化反应

3-氟-4-(三氟甲基)苯酚是一种苯酚类化合物，具有显著的酸性并且受三氟甲基和氟原子的强吸电子性质影响，它的酸性比苯酚要强。该物质在水中的溶解性差但是易溶于二甲基亚砜和醇类有机溶剂。3-氟-4-(三氟甲基)苯酚是一种氟代的苯酚类化合物，在化学领域中主要用作有机合成中间体可用于氟代酚类生物活性分子的结构修饰与合成。

化学性质

3-氟-4-(三氟甲基)苯酚的结构中含有一个强吸电子性质的三氟甲基单元和氟原子，具有较强的酸性，它的化学反应活性主要集中于其结构中的酚羟基单元。该物质可在碱的作用下释放出相应的酚氧负离子，它具有显著的亲核性可与多种亲电试剂例如碘甲烷等发生亲核取代反应得到相应的醚类衍生物。

碘化反应

由于特殊的电子性质，3-氟-4-(三氟甲基)苯酚可在碘化试剂的作用下发生苯环上的碘化反应。

图1 3-氟-4-(三氟甲基)苯酚的碘化反应

将碘(0.874 g, 3.44 mmol)的氯仿溶液(17.1 mL, 214 mmol)通过添加漏斗在1.5小时内滴入3-氟-4-(三氟甲基)苯酚(制剂886,620 mg, 3.4 mmol)和三氟乙酸银(0.760 g, 3.44 mmol)氯仿溶液(3.4 mL, 43 mmol)的混合物中。加入完成后，将反应混合物再搅拌1小时。反应结束后将反应混合物经硅藻土过滤，滤液依次用10%硫代硫酸钠水溶液、半饱和碳酸氢钠水溶液、水和卤水进行洗涤。分离得到的有机相在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3-氟-4-(三氟甲基)苯酚是一种氟代的苯酚类化合物，常用作有机合成中间体和医药化学原料可用于氟代苯酚类生物活性分子的结构修饰与合成，例如有文献报道该物质可用于甘油脂肪酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Beaudoin, Serge; et al, United Kingdom Patent, Patent Number:WO2010079443.