(2-异丙苯基)甲醇

介绍

(2-异丙苯基)甲醇是一种有机化合物，具有分子式C10H14O，通常呈现为无色至微黄色的液体或固体。它的结构是由一个苯环构成主体，在苯环的2号位置上连接有一个异丙基和一个甲醇基。醇羟基可以发生很多反应，例如酯化反应，氧化反应，取代反应等等。作为有机合成的中间体，它可以用于合成更复杂的有机化合物，如药物、农药或染料等。

图一 (2-异丙苯基)甲醇

合成

以2-乙基苯甲醛为原料，有两种路线制备得到目标产物。

路线一：向冷却至0℃的2-乙基苯甲醛（200毫克，1.49毫摩尔）的乙醇（4.0毫升）溶液中加入硼氢化钠（11.27毫克，0.30毫摩尔）。将混合物在0℃搅拌1小时，然后让其达到25℃并搅拌1小时。此后，加入NH4Cl，蒸发溶剂，并用乙酸乙酯（3×5mL）萃取残留物。用无水Na2SO4干燥合并的有机相，过滤并浓缩。所得残余物通过硅胶快速色谱法纯化（1∶50甲醇/二氯甲烷），得到无色油状物(2-异丙苯基)甲醇（74%产率）[1]。

路线二：将预催化剂（0.005毫摩尔）集中到三个不同的一个玻璃小瓶中。如果底物是液体，则使用2-丙醇作为溶剂制备含有底物（0.500毫摩尔）和内标1，4-二甲氧基苯（0.050毫摩尔）的标准溶液。如果底物是固体，则直接将其与预催化剂集中在小瓶中，使用2-丙醇作为溶剂，从1，4-二甲氧基苯（0.050毫摩尔）制备标准溶液。通过注射器将500μL等分标准溶液添加到每个含有预催化剂的小瓶中。然后在OptiMag-ST铝制加热板上将小瓶加热至85℃，加热板包含适合小瓶的孔，加热时间如所示。使用1H核磁共振光谱测定产物收率（支持信息中的样品光谱），每次运行重复三次，最终得到(2-异丙苯基)甲醇[2]。

图二 (2-异丙苯基)甲醇的合成

参考文献

[1]D'Alessandro S ,Alfano G ,Cerbo D L , et al.Bridged bicyclic 2,3-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes as antiplasmodial agents: Synthesis, structure-activity relationships and studies on their biomimetic reaction with Fe(II)[J].Bioorganic Chemistry,2019,89103020.

[2]Townsend M T ,Kirby C ,Ruff A , et al.Transfer hydrogenation of aromatic and linear aldehydes catalyzed using Cp*Ir(pyridinesulfonamide)Cl complexes under base-free conditions[J].Journal of Organometallic Chemistry,2017,8437-13.