2,6-二溴-3-氟吡啶的理化性质与化学应用

2,6-二溴-3-氟吡啶，英文名为2,6-Dibromo-3-fluoropyridine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性可与多种酸性物质结合成盐。2,6-二溴-3-氟吡啶是一种卤代的吡啶类化合物，具有吡啶类化合物的通用理化性质，该物质结构中吡啶环上的溴原子可在强亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到相应的官能团化吡啶类功能有机分子。

理化性质

2,6-二溴-3-氟吡啶的化学反应活性主要集中于其结构中吡啶环上的溴原子，该溴原子可在过渡金属催化作用下和芳基硼酸类化合物发生交叉偶联反应得到相应的芳基化的吡啶衍生物。此外，由于吡啶环属于缺电子的芳香体系，其结构中的溴原子可在强亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化的衍生物。

图1 2,6-二溴-3-氟吡啶的偶联反应

给一个干燥的三颈圆底烧瓶配备有机械搅拌器、回流冷凝器，给上述反应体系充注1,4-二恶烷(56 mL)、2,6-二溴-3-氟吡啶 (3.00 g, 11.7 mmol)、4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-羧酰胺(1.29 g, 7.12 mmol)和碳酸铯(5.09 g, 15.6 mmol)。在生成的溶液中鼓泡氮气30分钟后，加入Xantphos (350 mg, 0.605 mmol)和钯催化剂tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0) (326 mg, 0.365 mmol)。将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下加热反应混合物2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，并通过硅胶垫垫过滤，所得的滤饼用二氯甲烷(50ml)洗涤。所得的滤液在减压下进行浓缩，所得的残渣用500毫升二氧化硅和5%乙酸乙酯/己烷洗脱柱层析纯化即可得到目标产物分子，产率为37%。[1]

化学应用

2,6-二溴-3-氟吡啶主要用作有机合成中间体和医药化学原料，多用于多取代官能团化吡啶类衍生物的制备，例如有文献报道该物质可用于环氧合酶-2抑制剂的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Blomgren, Peter A.; et al, United States Patent, Patent Number:WO2009039397.