苯甲酰乙酸乙酯的碘化反应

发布日期:2024/4/22 9:12:10

苯甲酰乙酸乙酯，英文名为Ethyl benzoylacetate，常温常压下为无色至淡黄色液体，具有较好的化学稳定性，难溶于水但是易溶于常见的有机溶剂包括醇，二氯甲烷等。苯甲酰乙酸乙酯属于1,3-二羰基类化合物，其结构中的亚甲基受邻位两个羰基的吸电子性质影响表现出较强的酸性，主要用作医药化学中间体和食品用香料。

理化性质

苯甲酰乙酸乙酯结构中同时含有酯羰基和酮羰基，具有较高的化学反应活性，其结构中的亚甲基上氢原子可在强碱的作用下发生去质子化反应得到相应的碳负离子，该碳负离子具有显著的亲核性可参与多种亲核取代或者亲核加成反应，这种化学反应活性使得苯甲酰乙酸乙酯在有机合成中具有重要的应用价值，可以用于合成各种复杂的有机化合物。

碘化反应

有文献报道该物质可在碱性条件下对卤化试剂包括NBS，NIS等进行亲核取代反应，在苯甲酰乙酸乙酯结构中引入一个卤素原子。

苯甲酰乙酸乙酯的碘化反应

图1 苯甲酰乙酸乙酯的碘化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将苯甲酰乙酸乙酯(2a, 1 mmol)、NIS (1.1 mmol)、三氟化硼乙醚 (0.2 mmol)在5 mL MeCN中于N2气氛下进行混合。然后将反应管在80 ℃的油浴中加热6小时，反应完成后将反应混合物直接在减压下进行浓缩以除去溶剂。将所得的反应混合物通过硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚= 1/10)即可得到碘化的衍生物。[1]

化学应用

苯甲酰乙酸乙酯可用作有机合成中间体和医药化学基础原料，它是合成黄酮类药物的重要中间体之一。黄酮类化合物在药物学上具有重要的生物活性包括抗氧化、抗炎、抗肿瘤等作用。此外，该物质呈白兰地似香气及木香、樱桃和酚香，有苦威士忌似滋味，可用作某些食品的加工生产添加剂，在化学研究和食品生产领域中都有一定的应用。