1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶的化学性质与应用

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶，常温常压下为浅黄色固体粉末，不溶于水和低极性有机溶剂，在化学合成领域中它常与有机胺类化合物进行缩合反应以制备硫脲类衍生物，主要用作有机合成中间体和医药化学基础原料，例如有文献报道该物质可用于合成治疗糖尿病和肥胖症的葡萄糖激酶活化剂。

理化性质

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶具有很高的化学反应活性，其结构中的硫代羰基单元可很容易被有机胺类物质进攻得到相应的硫脲类衍生物，该类反应广泛地应用于含有硫脲单元的生物活性分子的结构修饰与合成。

缩合反应

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶结构中的硫代羰基具有很高的亲电性，可与多种亲核试剂发生亲核取代反应，这种反应可以扩展该化合物的化学应用范围，并产生具有不同性质和功能的化合物。

图1 1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-茚唑-3-胺(100 mg, 0.465 mmol)的CH2Cl2 (5 mL)搅拌溶液中加入到1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶(119 mg, 0.511 mmol)中，所得的反应混合物在0 ℃下搅拌反应大约2 h。反应结束后往反应混合物中加入氨水(28%，5 mL)，室温搅拌反应混合物1 h。反应混合物用乙酸乙酯稀释后，分离有机层并用H2O和盐水洗涤，分离出有机层并将其用无水硫酸镁进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂，真空浓缩所得的滤液即可得目标产物分子。[1]

化学应用

1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶常被用作有机合成的中间体，硫代羰基的亲电性是该物质在有机合成中的重要特征之一，也是其在化学反应中的关键参与因素之一。该物质与有机胺类化合物的缩合反应产物硫脲类衍生物在有机合成中具有重要的应用价值，可用于合成各种含硫脲结构的有机化合物。

参考文献

[1] Feng, Jun; et al Japanese Patent, Patent Number: WO2007075847.