Boc-L-丝氨酸甲酯的硅醚化反应

Boc-L-丝氨酸甲酯，英文名为Boc-L-serine methyl ester，常温常压下为无色至黄色油状液体，微溶于水但是易溶于常见的有机溶剂例如丙酮和氯仿等。Boc-L-丝氨酸甲酯是丝氨酸衍生物，可用作手性有机合成中间体和生物化学基础试剂，例如有文献报道该物质可用于生物活性分子蛋白酶体抑制剂的制备。

理化性质

Boc-L-丝氨酸甲酯结构中含有一个活性羟基单元和一个酯基基团，具有较好的化学转化性质。其结构中的羟基单元可在碱性条件下和酰氯类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物，也可以在卤化试剂的作用下发生卤化反应。在生物化学合成中常借助其结构中羟基和酯基的化学反应性应用于生物大分子例如多肽，蛋白质的合成。

硅醚化反应

图1 Boc-L-丝氨酸甲酯的硅醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中往DCM (250 mL)中加入咪唑(62.1 g, 912 mmol)和TBSCl (32 g, 205.9 mmol)，然后往上述反应混合物中加入Boc-L-丝氨酸甲酯(25 g, 114.0 mmol)，注意保持反应体系的温度为0 ℃。将混合物在室温下搅拌反应大约2h，然后倒入DCM (300 mL)和水(200 mL)的混合物中。分离有机相并用水(2 × 100 mL)和盐水(1 × 100 mL)洗涤，合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将滤液在真空下进行浓缩即可得到硅醚化的衍生物，其为黄色油状液体，产率为93%。[1]

化学应用

Boc-L-丝氨酸甲酯是一种重要的手性有机合成中间体，可用于合成各种手性化合物特别是用于合成手性多肽和蛋白质。作为一种手性氨基酸衍生物，它可以作为合成多肽链的组成部分之一，通过酯键的形成参与到多肽链的延伸过程中。在生物化学领域，已有文献报道Boc-L-丝氨酸甲酯可用于生物活性分子的合成例如某些蛋白酶体抑制剂的制备。

参考文献

[1] Kundu, Indranil. Synthesis, 2012, 2, 304-310.