2-乙基吡嗪的制备与合成应用

基本信息

2-乙基吡嗪，英文名：2-Ethylpyrazine，CAS号：13925-00-3，分子量：108.141，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：154.9±20.0°C at 760 mmHg，分子式：C6H8N2，闪点：42.8±0.0°C，蒸汽压：4.0±0.3 mmHg at 25°C，无色至淡黄色液体，常温密闭避光，通风干燥处保存。

制备方法

向120g丝氨酸中加入23.4g乙酸钠和120g椰子油。然后将所得反应混合物在175℃下加热7小时，同时进行搅拌。稳定地蒸馏出所得水。7小时后，将反应混合物冷却至80℃，并加入80mL水。在120℃和常压下和水一同蒸馏出产物。使用200mL乙酸乙酯萃取所得馏出物。最后将有机相在减压(70毫巴，30℃)下浓缩，得到0.6g的下述烷基吡嗪。GC分析(FID，无标准，DB‑1，60‑9‑240°)：21％2，6‑二乙基吡嗪、17.7％吡咯、15.6％2-乙基吡嗪、12.0％N‑(2‑羟乙基)‑吡咯、4.2％2，3‑二甲基‑5‑乙基吡嗪、3.1％2‑乙 基‑5‑甲基吡嗪、3％2，3‑二乙基‑5，6‑二甲基吡嗪、2.1％2‑乙基‑3‑甲基吡嗪、1.6％2，5‑二 乙基‑吡嗪、1.1％2‑乙基‑3，5，6‑三甲基吡嗪、0.7％甲基吡嗪、0.4％5‑异丙基‑2，3‑二甲基‑吡嗪^[1]。

合成应用^[2~3]

1、专利CN201810557010.3公开了一种2‑乙酰基吡嗪的合成方法，以2‑乙基吡嗪和氯气作为反应原料进行取代反应获得中间体，将上述中间体进行水解反应即可获得2‑乙酰基吡嗪，其中，取代反应中采用的催化剂为过氧化苯甲酰，反应温度为50～95℃，水解反应中的溶剂为饱和碳酸氢钠水溶液与有机溶剂，所述有机溶剂为能够与水互溶的液态有机化合物，中间体的合成采用天然2-乙基吡嗪代替2-乙基吡嗪。该方法能够获得天然度可达98％以上的天然2-乙酰基吡嗪。该方法反应条件要求较低、步骤简单、可操作性好。

2、专利CN201910785627.5涉及一种烷基硫醚的制备方法，在(2-乙基吡嗪基)(4-甲基苯基)硫醚的制备中，在氮气保护下，将4-甲基苯硫酚(0.5mmol)，Ni(OAc)₂·4H₂O(0.025mmol)，BC(0.025mmol)，NBS(0.025mmol)，TBP(0.5mmol)，2-乙基吡嗪(15mmol)和氟苯(0.5mL)加入反应管中。在140℃下搅拌24小时。停止反应后冷却至室温，蒸干溶剂，柱层析分离，所用洗脱剂的体积比(mL/mL)为乙酸乙酯 : 石油醚=0:100~1:10，得到(2-乙基吡嗪基)(4-甲基苯基)硫醚，收率为53%。

参考文献

[1]西姆莱斯有限公司. 烷基吡嗪的制备方法:CN202180092074.0[P]. 2023-09-26.

[2]滕州市悟通香料有限责任公司. 一种天然2-乙酰基吡嗪的合成方法:CN201810557010.3[P]. 2020-09-11.

[3]中国科学院兰州化学物理研究所. 一种烷基硫醚的制备方法:CN201910785627.5[P]. 2019-11-22.