1-溴-4-氯-2-氟苯：一种独特的卤代芳烃

简介

在化学的海洋中，卤代芳烃以其独特的结构和性质，为科学家们提供了丰富的研究内容。其中，1-溴-4-氯-2-氟苯作为一种特殊的卤代芳烃，其独特的化学结构和性质使得它在多个领域都具有潜在的应用价值。1-溴-4-氯-2-氟苯的化学式为C₆H₂BrClF，分子中含有一个苯环，苯环的1号位上连接着一个溴原子，4号位上连接着一个氯原子，而2号位上则连接着一个氟原子。这种卤素原子在苯环上的不同取代位置，赋予了1-溴-4-氯-2-氟苯独特的化学性质。在性质方面，1-溴-4-氯-2-氟苯展现出了卤代芳烃的典型特征。由于卤素原子的电负性较强，使得苯环上的电子云密度降低，从而增强了其化学稳定性。同时，卤素原子的存在也使得1-溴-4-氯-2-氟苯具有较强的反应活性，可以与其他化合物发生多种类型的反应，如取代反应、加成反应等[1]。

图11-溴-4-氯-2-氟苯的性状

合成

在-10°C下滴加到170 mL HBr中的4-氯-2-氟苯苯胺（4.5 g，31 mmol）中。浴温，然后将混合物在-10°C下搅拌30分钟。浴温度。同时，将硫酸铜（10.22 g，24.29 mmol）和溴化钠（3.79 g，36.8 mmol）混合，并将反应混合物在60°C下加热。持续30分钟。然后将亚硫酸钠（2.66 g，21.2 mmol）加入该硫酸铜反应混合物中并加热95°C。持续30分钟。将反应混合物冷却至室温，用水洗涤形成的固体，得到白色固体溴化亚铜。在-10°C下，将重氮盐逐份加入到新制备的溴化亚铜的40 mL HBr中。浴温度，然后将反应混合物加热至室温。将反应混合物在55°C下加热。冷却20分钟，然后用乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机层用水和饱和盐水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩。粗物质通过柱色谱法（5∶95乙酸乙酯∶宠物醚）纯化，得到固体产物4-氯-2-氟-1-溴苯[2]。

用途

在应用领域方面，1-溴-4-氯-2-氟苯展现出了广泛的潜力。由于其独特的化学结构和性质，它可以作为有机合成中的重要中间体，用于合成具有特定功能的复杂化合物。此外，在农药、医药、染料等领域，1-溴-4-氯-2-氟苯也可能发挥出重要作用。例如，在农药领域，它可以作为合成新型高效、低毒的农药原料；在医药领域，它可能作为某些药物的合成前体，为新药研发提供新的思路；在染料领域，它可以作为染料分子的构建单元，赋予染料特殊的颜色和性能[3]。

参考文献

[1]柳爱平,黄明智,吴明峰,等.1-溴-4-氯-2-氟苯的合成与生物活性[J].今日农药, 2021, 000(002):P.23-26.

[2]戴立言,吴彩娟,陈英奇,等.1-溴-4-氯-2-氟苯的合成研究[J].高校化学工程学报, 2004, 18(1):2-7.

[3]臧友,孙雪梅,王伟.一种1-溴-4-氯-2-氟苯的制备方法.CN202211239350.4[2024-03-25].