1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐的制备及结构确证

发布日期:2024/4/1 9:00:22

背景及概述

N，N-二烷基咪唑为阳离子的离子液体，由于具有对空气稳定、有较宽的液态温度范围、低配位能力、高导电性、熔点低等无法相比的优点而有望成为传统有机溶剂的有效替代品。1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐为其代表性化合物。

应用

难溶的含能材料TATB在离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐中的溶解性较好，发现TATB在1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐中的溶解性比在DMSO中大200倍，为TATB找到了一种性能优良的溶剂。为离子液体在含能材料中的应用开辟了新方向。

制备

合成N，N-二烷基咪唑离子液体普遍采用两步法［1］，其缺点是要经过两次纯化。本文改方法，采用“一锅法”合成1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐。“一锅法”合成1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐的最佳反应条件为:1-甲基咪唑100mmol，n(溴乙烷)∶n(1-甲基咪唑)∶n(乙酸铅)=3.6∶2.0∶1.0，于60℃反应20h，产率87%。

图1 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐的合成反应式.png

图1 1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐的合成反应式

实验操作：

在三颈烧瓶中加入1-甲基咪唑8.2g(100mmol)，溴乙烷15.26g(140mmol)和乙酸铅［(AcO)2Pb］16.26g(50mmol)，搅拌下于60℃反应20h。用乙酸乙酯(3×30mL)萃取，合并萃取液，于75℃真空旋转蒸馏2h，残余物干燥得棕黄色黏稠离子液体1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐，产率87%。

结构确证

UVλmax：214.0nm；IRν：3433，3146，3085，1635，1572，1414，1169，638cm－1；Anal.calcdforC8H14N2O2：C56.47，N16.47，H8.24；foundC56.55，N16.50，H8.16。

IR分析结果表明，1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐在3200cm－1～2700cm－1出现的特征吸收峰，归属咪唑环上C－H的伸缩振动吸收峰，1700cm－1～1400cm－1归属不饱和C的伸缩振动及芳环骨架的振动，说明存在咪唑环结构。值得注意的是，1169cm－1处出现了一个新的特征峰，可能是由AcO－中的C=O振动影响咪唑环上C－H面的内变形振动，这说明1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐的结构特性与预期吻合。