三氟甲磺酰胺的理化性质与化学应用
发布日期:2024/3/28 9:54:06
三氟甲磺酰胺,常温常压下为米白色固体,在水中有一定的溶解性并且易溶于二甲基亚砜。三氟甲磺酰胺是一种常见的有机合成基础化学试剂,可由三氟甲磺酰氯和氨气通过缩合反应制备得到,有文献报道该物质结构中的胺基单元具有一定的亲核性可与酰氯类化合物发生缩合反应,也可与碘甲烷发生烷基化反应。[1]
理化性质
三氟甲磺酰胺是一种三氟甲磺酸类衍生物,受三氟甲磺酰基的强吸电子性质影响,其结构中的氨基单元的碱性和亲核性都比游离的烷基胺要弱。三氟甲磺酰胺的化学转化性质主要集中于其结构中的氨基单元,它可在缩合剂的作用下和羧酸类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。
缩合反应
图1 三氟甲磺酰胺和羧酸的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将环己烷羧酸(100 mg, 0.780 mmol)、DMAP(1.5当量)和4-(三氟甲基)苯磺酰胺(174 mg, 1.17 mmol, 1.5当量)依次加入到干燥的二氯甲烷中。然后将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物用2M 盐酸水溶液进行淬灭。用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取反应混合物并将所得的有机萃取物用盐水进行洗涤。将有机层在无水硫酸钠上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到缩合的目标产物分子。[2]
化学应用
三氟甲磺酰胺主要用作有机合成基础化学试剂和电池生产领域中的有机电解液添加剂,在基础化学研究中有较好的应用。因三氟甲磺酰胺的阴离子部分 (CF3SO2)2N-的特殊化学结构,它具有较高的电化学稳定性和电导率,可用于改善电池的性能和稳定性,在电池加工生产领域中有较好的应用。
参考文献
[1] Zhang, Cheng-Pan; et al Journal of Fluorine Chemistry (2010), 131(7), 761-766.
[2] James, Samantha N.; et al Tetrahedron Letters (2015), 56(16), 2059-2061.
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