抗氧化物质——黄豆黄素

简述

黄豆黄素，化学名称为4',7-二羟基-6-甲氧基异黄酮，英文名称Glycitein，是一种大豆异黄酮，用于研究细胞凋亡和抗氧化。黄豆黄素有7和4’位两个羟基，芒柄花素有7位羟基，这是它们具有抗氧化性的关键所在。酚羟基作为供氢体能与自由基反应，使之形成相应的离子或分子，熄灭自由基，终止自由基的链式反应。黄豆黄素在B环上比芒柄花素多一个4’位羟基，因此从理论上讲黄豆黄素的抗氧化活性要比芒柄花素强。但是它们都没有邻位或5位酚羟基，所以不具备鳌合金属离子的能力。实验表明，该物质具有诱发细胞程序性死亡、提高抗癌药效、抑制血管生成等作用，是一种很有潜力的癌症化学预防剂[1]。

一般情况下，黄豆黄素的性状为米白色至淡黄色粉末，在其他母液中也可析出其他状态，如苍黄色棱柱形结晶(稀乙醇)，淡黄色针晶(甲醇)，熔点315℃-323℃，它可溶于乙醇和乙醚，在水中的溶解度小，易溶于稀碱溶液，盐酸-镁粉反应呈阴性，浓硫酸反应呈黄色，紫外吸收特征峰波长为249mn。该化合物主要存在于豆科的牧草和谷物中，如大豆、葛根、三叶草、苜蓿等。

药理药效

（一）黄豆黄素具有雌性激素及抗雌激素性质。

（二）具有抗氧化作用。

（三）黄豆黄素可以抑制酪氨酸蛋白激酶（PTK）的活性。

（四）它可以抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性。

抗氧化作用

(1)黄豆黄素可以抑制UV辐射所启动的细胞内活性氧的产生，减少活性氧自由基对DNA的损伤，以及抑制UV辐射诱导的Caspase的激活和随后的细胞凋亡作用。

(2)黄豆黄素还可以抑制过氧化氢的生成。

(3)黄豆黄素能够有效提高机体抗氧化酶活性，来发挥抗氧化作用，此外，它还能够抑制脂质过氧化等。

有关研究

为了提高黄豆黄素的水溶解性和生物利用度，实验人员以β-环糊精与黄豆黄素的摩尔比，包合温度及包合时间为变量设计正交试验，采用饱和水溶液法，通过调节溶液pH值制备出黄豆黄素-β-环糊精包合物，并用紫外光谱,红外光谱等方法加以鉴定。结果显示β-环糊精与黄豆黄素能形成摩尔比为1:1的包合物，包合产率为(70.24±0.40)%，包合物在水中的溶解度以及热稳定性明显大于黄豆黄素单体[2]。

除了对于其包合物的研究，有研究人员用荧光光谱法在pH 7.4的PBS中研究了黄豆黄素(Glycitein,GL)与牛血清白蛋白(Bovineserum albumin,BSA)分子之间的相互作用方式及机理。结果表明，GL可静态猝灭BSA的内源荧光。310K和315K的结合位点数与表观结合常数分别为 1.30，8.09×104L.mol-1和1.73，5.22×104L.mol-1。热力学参数表明二者之间的作用力主要是氢键和范德华力，同步荧光 光谱表明GL使BSA的结构发生了变化。该项研究对于阐明黄豆黄素与蛋白的相互作用机理具有借鉴意义[3]。

制备方法

关于黄豆黄素的制备，可以通过以以豆脐为原料实现，该项制备方法主要包括如下步骤：将80-100目豆脐粉在55-65%的乙醇中提取45-60min，每100g豆脐粉中加入乙醇溶液的体积为500-600ml，得提取液，将提取液蒸干，得干渣；向干渣中加入正己烷提取后，弃正己烷上清液，得渣；向渣中加入乙酸乙酯萃取，经离心得上清液，将上清液蒸干，得黄豆黄素。本方法在对豆脐粉用特定的工艺进行提取时，可以提取得到单一成分的异黄酮黄豆黄素，经过正己烷除脂和经乙酸乙酯除杂后，得到黄豆黄素纯品。该方法简单，快速，成本低，可以适用于工业生产[4]。

参考文献

[1]闫作梅,顾雪峰,韩俊.大豆异黄酮的功能和开发前景的研究进展[J].大豆通报, 2006(1):3.DOI:10.3969/j.issn.1674-3547.2006.01.013.

[2]雷英杰,杨俊杰,丁玫.黄豆黄素-β-环糊精包合物的制备研究[J].化学研究与应用, 2011, 23(10):3.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2011.10.014.

[3]宋胜梅,李艺敏,徐茂田,等.荧光光谱法研究黄豆黄素与牛血清白蛋白的相互作用[J].光谱实验室, 2011, 28(2):5.DOI:10.3969/j.issn.1004-8138.2011.02.032.

[4]刘汝萃,鲁绪强,韩亮,等.一种以豆脐为原料制备黄豆黄素的方法:CN201910522546.6[P].CN110540557A.