2-氟甲苯的理化性质与化学应用

2-氟甲苯，常温常压下为无色透明液体，不溶于水但是可与大部分的有机溶剂混溶，是一种有机合成基础化学试剂和有机溶剂。2-氟甲苯结构中苄位的甲基单元可在氧化剂的作用下转变为相应的醛基基团。此外，有文献报道该物质可在金属镍催化剂的作用下和格式试剂发生交叉偶联反应，在基础化学研究中有一定的应用。

理化性质

2-氟甲苯可视为一种甲苯类衍生物，其化学结构中含有一个氟原子，受氟原子和甲基单元的电子效应的影响，该物质在进行傅克酰基化反应时具有较好的位置选择性，酰基一般在氟原子的对位。2-氟甲苯中的甲基单元可在氧化剂的作用下转变为相应的醛基基团，进一步扩展了2-氟甲苯的应用范围。此外，该物质还可在过渡金属的催化作用下发生其他的亲核试剂发生交叉偶联反应。

图1 2-氟甲苯的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氟甲苯(10.0 g, 90.8 mmol)和乙酰氯(6.64 ml, 93.4 mmol)溶液加入干CH2CI2 (50 ml)中，按比例加入AICI3 (15.3 g, 115 mmol)(注意:剧烈放热反应)。所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应24 h，然后将混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应2 h以完成反应。反应结束后将反应混合物用饱和Na2C03的水溶液进行淬灭，用Et20稀释，并用Celite垫过滤。然后分离有机相并用饱和NaCl水溶液进行洗涤，分离出有机层并将其用Na2S04进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氟甲苯在化学领域中主要用作有机合成中间体和非极性有机溶剂。由于其溶解性和理化性质与甲苯类似，2-氟甲苯可以在很多与甲苯作为溶剂的反应中作为替代品，而且在一些特定的反应中，由于其特殊的化学性质，可能表现出更好的反应活性或选择性。

参考文献

[1] Matulenko, Mark A.; Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, 11, 3705-3720.