手性化合物D-氨基丙醇

理化性质

D-氨基丙醇又名(R)-(-)-2-氨基-1-丙醇、D-丙氨醇，英文名称为(R)-(-)-2-Amino-1-propanol，是一种表现为无色至淡黄色的液体化合物，在常温下具有油脂状的外观。它的分子式是C₃H₉NO，分子量为75.11，分子结构中具有不对称碳原子，其中氨基（NH₂）和羟基（OH）的存在，使得其具有相应的光学异构体，也就是L-型，它们的旋光方向相反。

D-氨基丙醇易溶于水和醇类溶剂，但不溶于脂类溶剂。其他物理性质包括：密度0.965g/mL；熔点8 °C；沸点173-176 °C(lit.)；折射率：n20/D 1.450(lit.)。D-氨基丙醇具有碱性，可以和酸反应生成相应的盐。因此在储存时需要注意避免与强氧化剂和酸性物质接触，以免产生危险的化学反应。此外，它还是一种刺激性物质，可能对眼睛、皮肤和呼吸道产生刺激作用。故在使用时应戴好防护眼镜、手套和口罩等个人防护装备。

用途

（1）D-氨基丙醇可以用于合成乳化剂、表面活性剂、染料、橡胶稳定剂等有机化合物。无色液体，

（2）D-氨基丙醇常用作医药中间体，用于合成多种药物，如β-阻断剂、肾上腺素能激动剂等。

合成与分离

D-氨基丙醇可以通过多种方法合成，其中一种常用的方法是通过1-氨基-2-丙醇环化开环反应得到。常见的还原剂包括氢气和金属盐制剂。

首先将1-氨基-2-丙醇和环化催化剂反应得到氮杂环丙烷中间母液，然后采用四氟硼酸金属化合物作为开环催化剂，在极性溶剂中定向开环生成氨基丙醇。相比于现有技术路线，该方法具有条件温和，绿色环保，三废少和反应收率高等优势[1]。

以上得到的氨基丙醇多半会存在对映体混合的情况，因此需要对产物进行分离。采用胰脂酶作为酯交换反应的催化剂，在有机溶剂中控制酯交换反应 进程可以分别制备高光学纯度的D-氨基丙醇和L-氨基丙醇。用氯甲酸乙酯与手性氨基丙酸反应生成N-(乙氧羰基)衍生物对氨基进行 保护，胰脂酶对乙酸乙酯为底物的酯交换反应有极高的立体选择性[2]。

参考文献

[1]曹彦锴,张聪颖,吴健,等.一种制备2-氨基-1-丙醇的方法.CN202211013065.0.

[2]韦丽红,李志远,陈治宇,等.酶催化酯交换法拆分手性2-氨基丙醇光学异构体[J].中国药物化学杂志, 2002, 12(001):43-44.DOI:10.3969/j.issn.1005-0108.2002.01.014.