3-三氟甲基肉桂酸的应用与合成

介绍

3-三氟甲基肉桂酸，也被称为3-（三氟甲基）肉桂酸或a,a,a-三氟-m-甲苯酸，其化学式为C10H7F302。这种化合物是一种白色或略带浅黄色的结晶性粉末，具有独特的化学和物理特性，因此在多个领域都有广泛的应用。它不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂。其分子结构中的三氟甲基和苯环赋予了它独特的化学稳定性，使得它在高温和强酸强碱环境下都能保持较好的稳定性。

图一 3-三氟甲基肉桂酸

应用

3-三氟甲基肉桂酸在医药、农药、液晶材料等领域有着广泛的应用。特别是在医药领域，由于其具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤等生物活性，常被用作合成各种药物的重要中间体。此外，它还可以用于合成液晶显示材料，具有优异的热稳定性和化学稳定性。

安全性

虽然3三氟甲基肉桂酸在许多领域都有广泛的应用，但在使用过程中仍需注意其安全性。由于其具有一定的刺激性和毒性，应避免长时间接触皮肤和吸入其粉尘。同时，应存放在阴凉、通风的地方，远离火源和热源。

合成

向适当酯（1毫摩尔）在1，4-二恶烷或乙醇（2毫升）中的搅拌溶液中加入氢氧化钠（4毫摩尔，160毫克）在水（2毫升）中的溶液，并将混合物在室温下搅拌过夜。混合物用水溶液酸化。真空除去溶剂，加入H2O和ch2cl 2（1∶1v/v，30 mL），水层用CH2Cl2（2×20mL）萃取两次。干燥有机层，真空除去溶剂[1]。

图二 3-三氟甲基肉桂酸的合成

向吡啶（3体积）溶液中加入3-(3-三氟甲基)苯基-2-甲醛（1毫摩尔）和丙二酸（2毫摩尔），然后加入催化量的哌啶（0.1毫摩尔）。将反应物料缓慢加热至110℃并在110℃下保持10 - 12小时通过TLC监控反应。将反应物料冷却至室温，并在10体积吡啶水中骤冷。向骤冷的物料中加入NaOH（2 mmol）。搅拌反应混合物以获得澄清溶液。然后用乙酸乙酯（20体积×2）洗涤反应混合物。然后用50 %硫酸酸化水层至pH值为2。过滤沉淀的固体，用水（5体积×2）洗涤，然后用pet乙醚洗涤2体积。将产物在布氏漏斗上吸干15分钟至60分钟。固体产品在烘箱中于50至60℃过夜干燥。肉桂酸的收率为80 - 90 %。

图三 3-三氟甲基肉桂酸的合成2

参考文献

[1]Vasiliki M ,Alexandros P ,Isabelle P , et al.Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives[J].Bioorganic Medicinal Chemistry Letters,2022,(prepublish):128692-.