2,1,3-苯并噻二唑的应用与合成

介绍

2,1,3-苯并噻二唑，是一种化学物质，其分子式为C6H4N2S。这种化合物也被称为苯并噻二唑、苯并-2,1,3-噻重氮。它的针状结晶或淡黄色粉末形态，具有喹喔啉样气味，微溶于水。它主要用于科研领域，并需要在特定的储存条件下保存，即室温下并避光。

2,1,3-苯并噻二唑

应用

2,1,3-苯并噻二唑因其具有优异的电子亲和能力、共平面性和调节化合物能隙的能力，被广泛应用于构建有机共轭分子。它具有独特的给体-受体结构，在光伏给体材料方面具有明显的优势。由于其良好的荧光性能和光电性能，苯并噻二唑已成为一种广泛应用的有机染料和光伏材料的中间体。它在发光二极管、太阳能电池、液晶和荧光探针等领域有着广泛的应用。它具有较高的光敏感性，可用于光刻胶、感光材料、激光材料等。2,1,3-苯并噻二唑可以作为高分子材料的荧光增白剂、光稳定剂和光敏剂。

合成

将苯并[c][1,2,5]噻二唑(1c)1，2-二氨基苯（3.250克，30.05毫摩尔）和三乙胺（18毫升，130.0毫摩尔）溶解在CH2Cl 2（20毫升）中。滴加SOCl 2（7.0毫升，96.00毫摩尔）在CH2Cl2（10毫升）中的溶液。除去溶剂后，合并的有机层在真空下浓缩得到产物2,1,3-苯并噻二唑（3.956克，97%）Mp:43 c . 1H核磁共振谱 (CDCl3, 400 MHz, TMS) δ: 8.04-8.00 (m, 2H), 7.62-7.57 (m, 2H)[1]。

图二 2,1,3-苯并噻二唑的合成

在-25℃氩气下，将S2Cl2（0.64毫升，8.00毫摩尔）滴加到搅拌着的维克二肟（2.0毫摩尔）和吡啶（0.80毫升，10.0毫摩尔）的无水乙腈（10毫升）溶液中。将混合物在环境温度下搅拌1小时，回流4小时，过滤，减压蒸发溶剂。残余物通过柱色谱分离（硅胶Merck 60，己烷/CH2Cl2混合物），得到2,1,3-苯并噻二唑[2]。

图三 2,1,3-苯并噻二唑的合成2

参考文献

[1]Wu J ,Lai G ,Li Z , et al.Novel 2,1,3-benzothiadiazole derivatives used as selective fluorescent and colorimetric sensors for fluoride ion[J].Dyes and Pigments,2016,124268-276.

[2]S. L K ,A. E K ,V. N O , et al.1,2,5-Thiadiazole 2-oxides: selective synthesis, structural characterization, and electrochemical properties[J].Tetrahedron,2014,70(35):5558-5568.