4-戊炔酸的合成及其应用前景

简介

在有机化学的广阔天地中，4-戊炔酸以其独特的结构和性质，吸引了化学家们的目光。这种化合物不仅具有丰富的化学性质，还在医药、材料科学和农业等领域展现出潜在的应用价值。将带您深入了解4-戊炔酸的结构、性质、合成方法以及应用前景。

图14-戊炔酸的结构式

合成

方法一：将含有戊烯酸的20%氢氧化钠溶液200g放入容量为500ml的四颈烧瓶中，并在室温下加入溶解在甲苯100g中的上述反应中获得的5-三甲基甲硅烷基-4-戊烯酸。将总量逐滴加入，然后搅拌20分钟。当反应温度通过发热达到60°C时，通过气相色谱法从起始材料的消失中确认反应终止。然后冷却并分离液体，去除有机层。在20～40°C的温度下，在搅拌下，在10分钟内向水层中滴加10%硫酸600g（0.612mol）。然后，用混合溶剂（甲苯200g+四氢呋喃100g）提取两次。300g甲苯和四氢呋喃。溶剂并在减压下从获得的有机层中蒸馏出来。得到标题化合物50g（产率84%），为浅棕色晶体。然后从正己烷和4-戊烯酸中重结晶得到标题化合物4-戊炔酸。

方法二：在氧气气氛下，从气袋向Schlenk管中依次加入Fe（NO3）3·9H2O（40.4 mg，0.1 mmol）、TEMPO（15.5 mg，0.1 mol）、KCl（7.5 mg，0.1毫摩尔）、1a（184.3 mg，1.0 mmol）和DCE（4 mL）（如装置（a）所示）。然后在室温下搅拌Schlenk管，直到通过TLC（石油醚/乙酸乙酯=5/1）监测的反应完成（12小时）。粗反应混合物通过用乙醚（75mL）洗脱的硅胶短柱过滤。蒸发后，残留物通过硅胶色谱法纯化得到标题化合物4-戊炔酸[1]。

用途

4-戊炔酸作为一种独特的有机化合物，在医药、材料科学和农业等领域具有广泛的应用前景。在医药领域，4-戊炔酸可以作为合成药物的重要中间体。通过对其进行结构修饰和衍生化，可以得到具有特定生物活性的药物分子，如抗菌药、抗炎药等。这些药物在治疗感染、炎症等疾病方面具有潜在的应用价值。在材料科学领域，4-戊炔酸可以作为功能材料的构建块。通过与其他材料的复合和改性，可以制备出具有特殊性能的材料，如导电材料、光电材料等。这些材料在电子信息、能源环保等领域具有广泛的应用前景。在农业领域，4-戊炔酸可以作为植物生长调节剂的原料。通过调节植物的生长和发育过程，可以提高农作物的产量和品质，为农业生产提供有力支持[2-3]。

参考文献

[1]Starostin, E. K.; et al. Synthesis of ω- and (ω - 1)-acetylenic acids from five-, six-, or seven-membered cycloalkanones. Russian Chemical Bulletin (Translation of Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya) (2001), 50(5), 833-837

[2]董宏波,杨明艳,张晓腾,等.由4-戊炔酸和5-己炔酸合成Muricatacin和6-乙酰氧基十六碳烷酸-5-内酯立体异构体[J].有机化学, 2015, 35(001):152-158.DOI:10.6023/cjoc201408035.

[3]Herrero Corral, María Teresa, et al. "Metal-Catalyzed Cascade Reactions between 4-pentynoic acid and inucleophiles: A Review." (2023).