2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的性质与化学转化

2-溴甲基-1,3-二氧戊烷，英文名为2-Bromomethyl-1,3-dioxolane，常温常压下为透明无色液体，对酸性物质较为敏感，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。2-溴甲基-1,3-二氧戊烷是一种含有缩醛单元的烷基溴代物，主要用作有机合成基础化学试剂和医药化学中间体，它可用于在目标有机分子结构中引入一个1,3-二氧戊烷单元。

理化性质

2-溴甲基-1,3-二氧戊烷结构中含有一个溴原子和一个缩醛单元，具有较高的化学反应活性，其结构中的溴原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生亲核取代反应得到相应的醚或者胺类衍生物，可用于在目标有机分子结构中引入一个缩醛单元。2-溴甲基-1,3-二氧戊烷也可以在镁粉的作用下转变为相应的格式试剂，进而参与多种格式试剂的亲核取代反应。

化学转化

2-溴甲基-1,3-二氧戊烷作为一种重要的有机合成试剂，可以用于合成含有1,3-二氧戊烷结构的有机分子。通过其参与的亲核取代反应可以在目标有机分子结构中引入缩醛单元，为目标有机分子的构建提供有力支持。

图1 2-溴甲基-1,3-二氧戊烷的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将碘化钠(1.5 g, 10.0 mmol)和碳酸钾(6.9 g, 50 mmol)加入到3-羟基苯甲酸乙酯(4.15 g, 25 mmol)、2-溴甲基-1,3-二氧戊烷(10.4 mL, 100 mmol)的DMF (15 mL)搅拌的反应溶液中，将所得的反应混合物加热至120 ℃并在该温度下剧烈搅拌反应若干个小时。通过高效液相色谱法(HPLC)监测反应过程，当-3-羟基苯甲酸乙酯的加入量小于5%时，将反应混合物冷却至室温然后将悬浮液过滤并用乙醚(2 X 50 mL)洗涤。所得的滤液用3 × 50 m清水冲洗，分离出有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] McInroy, Gordon R.; Chemical Communications, 2014, 50, 2047-12049.