对叔丁基苯乙酮的溴化反应

对叔丁基苯乙酮，英文名为4'-tert-Butylacetophenone，常温常压下为透明无色液体，具有特殊的刺激性气味，可溶于乙酸乙酯和氯仿等有机溶剂。对叔丁基苯乙酮属于苯乙酮类化合物，是一种常见的有机合成基础试剂，有文献报道该物质可通过羰基单元的化学转化性质应用于对叔丁基苯乙烯类衍生物的制备。

理化性质

对叔丁基苯乙酮具有苯乙酮的通用理化性质，它可在还原剂例如硼氢化钠或者四氢铝锂的作用下转变为醇类衍生物。该物质的化学转化性质主要集中与其结构中的羰基单元，酮羰基可与有机胺类化合物发生缩合反应得到亚胺类衍生物。

溴化反应

对叔丁基苯乙酮的α位的碳氢键具有一定的酸性，它可在碱的作用下发生去质子化衍生化反应，例如有文献报道该物质在溴化试剂的作用下发生α位溴化反应。

图1 对叔丁基苯乙酮的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将液溴(20.0 mmol)缓慢地加入到对叔丁基苯乙酮(20.0 mmol)在Et2O (30 mL)中的溶液里。搅拌所得的反应混合物6-12小时(直到溶液的颜色由红色变为淡黄色)。用薄层色谱法监测反应过程，待反应物消失后用水(20ml)将反应淬灭，然后用Et2O (2 × 20 mL)萃取反应混合物两次。依次用饱和NaHCO3水溶液(30ml)、饱和Na2S2O3水溶液(30ml)、盐水(30ml)洗涤合并的有机相，在无水MgSO4上干燥合并的有机相，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

对叔丁基苯乙酮是一种常见的医药化学中间体，借助酮羰基的化学转化性质，它可用于苯乙烯，苄醇类衍生物的制备，在有机合成方法学基础研究中有较好的应用。

参考文献

[1] Chen, Jianzhong; et al Angewandte Chemie, International Edition (2013), 52(44), 11632-11636.