2,2'-二吡啶胺参与的亲核取代反应

2,2'-二吡啶胺，英文名为2,2'-Dipyridylamine，常温常压下为白色至类白色固体，具有显著的碱性，可与常见的酸例如盐酸，硫酸等结合成盐。2,2'-二吡啶胺是一种吡啶类化合物，其结构中含有三个氮原子，具有较好的与金属配位的性能可用于金属有机络合物的制备，在金属有机化学研究中有较好的应用。

理化性质

2,2'-二吡啶胺由一对与仲胺相连的 2-吡啶基 (C5H4N) 组成，具有较强的碱性。该物质结构中的两个吡啶氮原子处于1,3位，使得它可有效地与过渡金属发生络合反应，例如有文献报道该物质可与金属铜，钌，铑等发生配位得到相应的金属络合物，这些金属络合物在催化、材料科学等领域具有重要应用价值。除了碱性外，2,2'-二吡啶胺中的吡啶和芳基胺还具有一定的亲核性，可与烷基卤化物等发生亲核取代反应。

亲核取代反应

2,2'-二吡啶胺中的吡啶和芳基胺可以与烷基卤化物等发生亲核取代反应，扩展了其在有机合成中的应用。

图1 2,2'-二吡啶胺的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,2'-二吡啶胺溶解在含有N,N-二异丙基乙胺(约2等量)的二溴烷烃(作为溶剂)中，将所得的反应混合物加热至回流并将其在回流状态下搅拌反应18小时。用薄层色谱(TLC)监测反应进度，反应结束后将反应混合物进行静置以沉淀产物，反应混合物冷却后，通过过滤收集沉淀并用二氯甲烷和丙酮洗涤沉淀物，去除DIEA·HBr盐。最后将所得的固体沉淀用甲醇进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,2'-二吡啶胺作为一种重要的吡啶类化合物，在基础有机化学研究中具有重要的应用价值，它的碱性、金属配位性以及亲核取代性等性质为有机合成提供了丰富的研究基础。

参考文献

[1] Huang, Kevin S.; et al Journal of Organic Chemistry (2002), 67(7), 2382-2385.