3-羟基-6-甲基吡啶的应用与合成

介绍

3-羟基-6-甲基吡啶（3-Hydroxy-6-methylpyridine）是一种有机化合物，属于吡啶类衍生物。分子式为C6H7NO，结构上具有一个羟基和一个甲基取代在吡啶环上。由于这种特殊的结构，它具有一些重要的物理和化学性质。它的外观为米色粉末。由于含有羟基和甲基，3-羟基-6-甲基吡啶具有一定的反应活性。它可与多种有机试剂发生反应，如酯化、烷基化、卤化等，生成一系列有用的衍生物。此外，该化合物还具有一定的抗氧化性质和抗菌活性。

图一 3-羟基-6-甲基吡啶

制备

制备3-羟基-6-甲基吡啶的方法有多种，以下是其中一种常用的制备方法：

以2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪为原料，通过去甲基化反应制备3-羟基-6-甲基吡啶。L-Selectride 被认为是一种高度立体选择性的还原剂。1994 年，Majetich 等人发现 L-Selectride 可用于甲基苯基醚的亲核脱保护。当苯环具有更多的吸电子取代基。受此启发，设想L-selectride可以导致缺电子杂环芳烃中甲氧基的有效去甲基化。然而，使用 3 当量的 L-selectride 提供了令人满意的 4-羟基吡啶产率。筛选表明 THF 是最好的溶剂。进一步检查表明，在 THF 中长时间回流条件下（12 小时）后，观察到 3 中存在一定程度的去甲基化。使用6当量的L-Selectride，2,4-二甲氧基-1,3,5-三嗪用作底物，通过在 THF 中回流 24 小时内进行选择性去甲基化反应，3-羟基-6-甲基吡啶的产率为84%[1]。

图二 3-羟基-6-甲基吡啶的合成

应用领域

3-羟基-6-甲基吡啶是一种重要的合成中间体，可用于合成多种药物、农药、染料等精细化学品。通过对其进一步修饰和转化，可以得到一系列具有特定功能的化合物。

总结

3-羟基-6-甲基吡啶作为一种重要的吡啶类衍生物，在化学合成、药物研发等领域具有广泛的应用前景。

参考文献

[1]Igarashi K ,Kawai C ,Kurakane S .3-Hydroxy-6-Methylpyridine with Preventive Activity on Carbon Tetrachloride-Induced Liver Injury Is Produced During Roasting of Coffee Beans[J].Food science and technology research,2011,17(1):39-44.