3-苯丙酸甲酯的制备与应用

基本信息

3-苯丙酸甲酯，英文名：Methyl 3-phenylpropanoate，CAS号：103-25-3，分子量：164.201，密度：1.0±0.1 g/cm3，沸点：238.5±0.0°C at 760 mmHg，分子式：C10H12O2，闪点：100.0±0.0°C，蒸汽压：0.0±0.4 mmHg at 25°C，白色晶体，储存于阴凉、通风的库房。

制备方法

将苯丙酸（100mg，0.67mmol），DMF（4 mL），叔丁醇钾（224 mg，2.0mmol，3eq）依次加入反应瓶中，常温搅拌5分钟后，待叔丁醇钾均匀分散后，向反应瓶中缓慢注入三氟乙酸甲酯（0.27mL，2.7mmol，4eq），反应4个小时后，TLC点板，原料点消失，停止搅拌。用乙酸乙酯和蒸馏水萃取两次，再用饱和NaC1溶液洗涤，合并有机相，无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去硫酸镁，旋蒸蒸除溶剂，柱层析提纯得无色液体3-苯丙酸甲酯（80mg，产率73%）。¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ-7.30(d,J=7.0Hz,2H)，7.22(d,J=7.8 Hz,3H)，3.70(s,3H)，2.98(t,J=7.8Hz,2H)，2.66(t,J=7.9Hz,2H)；¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)δ-173.32，140.54，128.52，128.29，126.29，51.58，35.71，30.97^[1]。

应用

1、专利CN201710874743.5公开了一种以羧酸酯，氢气为原料或者以二氧化碳、氢气和胺类化合物为原料，在过渡金属络合物为催化剂，在有机溶剂中或者无溶剂条件下反应，形成相应的醇类化合物。其中实施例62以万分之一摩尔当量钌络合物催化3-苯丙酸甲酯氢化制得苯丙醇，产率达99％^[2]。

2、专利CN202210285486.2提供了一种5‑硝基亚氨基‑4H‑1,2,4‑三唑类化合物及其制备方法，实施例1中以3‑苯丙酸甲酯(0.1168mol)为原料，在100mL甲醇溶剂中，加入80％水合肼(0 .5840mol)并加热至回流过夜反应，经后处理得到3-苯基丙酰肼(化合物1)，产率99.6％^[3]。

3、专利CN201910281377.1公开一种一种不饱和酮类化合物的制备方法中，实施例1的化合物的合成中，N2保护下，将甲基磷酸二甲酯(1.3mL，12.2mmol)溶于干燥的THF(15mL)后，冷却至-78℃，滴加n-BuLi溶液(2.4M in THF，5.6mL)，于-78℃下搅拌30min后，加入3-苯基丙酸甲酯(1.0g，6.1mmol)的四氢呋喃溶液(5mL)于-78℃下搅拌1h后，TLC监测反应完全。经后处理得到中间体2-氧代-4-苯基丁基磷酸二甲酯^[4]。

参考文献

[1]广东石油化工学院. 一种甲基化反应的方法:CN201811224832.6[P]. 2019-01-11.

[2]中国科学院上海有机化学研究所. 新型钳形金属络合物及其应用:CN201710874743.5[P]. 2019-04-02.

[3]赣南师范大学. 一种5-硝基亚氨基-4H-1,2,4-三唑类化合物及其制备方法和应用:CN202210285486.2[P]. 2022-06-17.

[4]中国科学院上海药物研究所,复旦大学. 一种不饱和酮类化合物、其制备方法和用途:CN201910281377.1[P]. 2020-10-20.