3-氟苯基硼酸参与的Suzuki偶联反应

发布日期:2024/2/26 9:14:27

3-氟苯基硼酸，英文名为3-Fluorophenylboronic acid，常温常压下为白色固体，可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜，它具有一定的酸性。3-氟苯基硼酸是一种苯硼酸类化合物，可由3-氟溴苯在过渡金属的催化作用下通过Miyaura硼化反应制备得到，主要用作医药化学中间体，它可借助硼酸单元的偶联反应将3-氟苯基引入到功能有机分子结构中去。

理化性质

3-氟苯基硼酸具有苯硼酸的通用理化性质，它对氧化剂较为敏感，接触到过硼酸钠或者双氧水等容易被氧化成相应的苯酚类衍生物。3-氟苯基硼酸在有机合成化学中的主要应用是它在金属钯的催化作用下和芳基卤化物的交叉偶联反应，该类反应可用于药物分子和农药化学品的结构修饰与制备。

Suzuki偶联反应

3-氟苯基硼酸的Suzuki偶联反应

图1 3-氟苯基硼酸的Suzuki偶联反应

往一个干燥的反应烧瓶中将邻溴苯胺(5.0 mmol, 1当量)、3-氟苯基硼酸(7.5 mmol, 1.5当量)、二异丙胺(10.0 mmol, 2当量)、Pd(OAc)2 (0.25mol%， 2.8 mg)、H2O (10.0 mL)进行混合，然后将所得的反应混合物在100 ℃下剧烈搅拌30分钟。通过TLC点板检测反应进度，反应结束后将反应混合物加入15ml盐水中并用乙酸乙酯萃取水层三次(3 × 20 mL)。在无水MgSO4上干燥合并的有机层，在真空下过滤混合物以除去干燥剂，所得的滤液在真空下进行浓缩，最后采用硅胶柱层析法纯化粗产物即可得到偶联之后的产物分子。[1]

化学应用

3-氟苯基硼酸作为一种重要的有机合成中间体，在医药化学和材料科学等领域有着广泛的应用。该物质的制备方法相对简单高效，化学性质稳定，它能够与不同的有机分子发生偶联反应，为有机化学领域的研究和应用提供了重要的工具和材料基础。许多药物分子的结构中含有芳基基团，通过引入3-氟苯基硼酸可以实现对这些药物分子的结构修饰，从而改善其药理性质并提高其药效和选择性。