乙酸苯酯的合成

基本信息

乙酸苯酯，英文名：phenyl acetate，CAS号：122-79-2，分子量：136.14800，密度：1.073 g/mL at 25°C(lit.)，沸点：196°C(lit.)，分子式：C8H8O2，熔点：195-196℃，闪点：170°F，蒸汽压：0.418mmHg at 25°C，无色液体，带有特有的气味。

背景技术

乙酸苯酯为无色液体，沸点195℃。乙酸苯酯可以用作溶剂和有机合成的中间体，乙酸苯酯经过转化反应可以制备羟基苯乙酮(邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的混合物)，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎等疾病，是重要的有机中间体。合成乙酸苯酯有下列两种合成路线：1）由苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠盐，再与醋酐进行缩和反应制备乙酸苯酯，产品收率达到77%；2)由苯酚和醋酐直接进行缩和反应制备乙酸苯酯，产品收率为83%。以上两种方法得到的反应产物均需水洗、碱洗等步骤，产生的大量的含酚废水，不容易处理。笔者采用苯酚与乙酰氯为原料合成乙酸苯酯，乙酸苯酯的产品收率达到95.55%，乙酸苯酯的纯度超过98.5%（质量分数）。

制备方法

方法一：在装有电动搅拌器、回流冷凝器(有干燥管和气体吸收装置)和温度计的四口反应烧瓶中，加入14.13g(0.18mol)乙酰氯，14.1g(0.15mol)苯酚，40mL环己烷，反应温度20℃，强烈搅拌下反应5h，直到冷凝器出口处无氯化氢气体溢出时，反应结束。常压下蒸出过量的乙酰氯和溶剂环己烷，然后收集194~196℃的馏分，即可得到纯度为98.5%以上的乙酸苯酯，产品收率95.55%^[1]。

方法二：在反应容器中投入0.6mol苯酚，0.9mol乙酸酐和0.5mol[BMIM]BF₄离子液体，120℃搅拌反应8h。反应结束后加入水，分离得到产物乙酸苯酯，反应的产率为86%；将溶于水的离子液体除水后，用于下一次实验^[2]。

参考文献

[1]王树清,高崇. 医药中间体乙酸苯酯的合成[J]. 精细石油化工进展,2007,8(5):41-43. DOI:10.3969/j.issn.1009-8348.2007.05.012.

[2]郭辉,庄玉伟,褚艳红,等. 药物中间体乙酸苯酯的绿色合成研究[J]. 河南科学,2014(4):500-502. DOI:10.13537/j.issn.1004-3918.2014.04.007.