N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的取代反应
发布日期:2024/2/4 9:28:41
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一种磺酰胺类化合物,主要用作化学合成中间体和医药辅助原料,在医药化学研究领域有较好的应用。该物质可借助其结构中胺基单元的亲核性将异恶唑环单元和苯磺酰胺结构引入到目标药物分子结构中去,有文献报道它可通过亲核取代反应应用于生物活性分子碳酸酐酶抑制剂的制备。
取代反应
图1 N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中将氯乙酰基芴衍生物(10 mmol, 3.12 g)和N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺(10 mmol)的混合物溶解于干燥的50 mL乙醇,然后往上述反应混合物中缓慢地滴加2滴Et3N。将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下加热反应大约10-24 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温然后将其通过布什漏斗进行过滤处理以除去产生的固体,用水清洗滤饼。最后将所得的固体通过重结晶进行分离提纯即可得到目标产物。[1]
水解反应
在水和酸性条件下,N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺可以被水解成相应的苯磺酰胺和异恶唑化合物。此外,在碱性条件下,它也可以发生水解反应。为了保持N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的化学稳定性,一般要求将该化合物储存在干燥、阴凉的地方,更低的保存温度(如冷藏或冷冻)有助于延长其稳定性。
应用
N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺是一种重要的磺酰胺类化合物,在化学合成和医药化学研究中具有广泛的应用。它的亲核性和反应活性使得它成为引入异恶唑环和苯磺酰胺结构的有用工具化合物,从而能够构建复杂的分子结构和合成具有特定生物活性的化合物,例如它可以用于制备生物活性分子碳酸酐酶抑制剂。
参考文献
[1] Hussein, Essam M.; et al Journal of Molecular Structure (2021), 1246, 131232.
欢迎您浏览更多关于N-(异恶唑-5-基)氨基苯磺酰胺的相关新闻资讯信息