溴代异辛烷的醚化反应

溴代异辛烷，英文名为2-Ethylhexyl bromide，常温常压下为透明无色至黄色液体，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的正己烷和乙醚。溴代异辛烷是一种烷基卤代物，其结构中的溴原子具有较好的离去性质，可与醇类化合物或者胺类物质发生亲核取代反应，多用于在目标有机分子结构中引入异辛基单元。

理化性质

溴代异辛烷的化学反应活性主要集中于其结构中的溴原子，它可在碱性条件下和硫醇类化合物发生缩合反应得到相应的异辛硫醚类衍生物，这种反应不仅扩展了该分子的应用多样性，还为制备硫醚化合物提供了一种有效途径。该物质也可与羧酸类化合物发生酯化反应得到相应的羧酸异辛烷酯衍生物。

醚化反应

图1 溴代异辛烷的醚化反应

将4-羟基苯甲醛(4 g, 33 mmol)、溴代异辛烷(6.7 ml, 36 mmol)和催化量的苯并18-冠-6溶解于干燥的60 ml乙腈中。然后往所得的反应混合物中缓慢地加入无水碳酸钾 (13.6 g, 98 mmol)，将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温并将混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。用干燥的二氯甲烷萃取反应混合物，合并所有的有机层并用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩蒸发，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到酚醚类目标产物分子。[1]

化学应用

溴代异辛烷的多样性和反应活性使其成为化学研究中的重要工具，可用于探索新的反应条件和合成方法。溴代异辛烷和多种亲核试剂的取代反应可用于在目标有机分子结构中引入异辛基单元，为有机合成提供了一种重要的手段。

参考文献

[1] Erbas-Cakmak, Sundus; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(61), 12258-12261.