5-溴-1-戊醇的醚化反应和应用

5-溴-1-戊醇，英文名为5-Bromopentan-1-ol，常温常压下为浅黄色液体，可与大部分有机溶剂混溶。5-溴-1-戊醇是一种卤代的烷基醇类化合物，它具有醇类化合物的通用理化性质，主要用作1,5-双官能团化的戊烷类功能有机分子的合成前体，有相关文献报道该物质可用于抗疟药物活性分子的制备。

理化性质

5-溴-1-戊醇具有丰富的化学转化性质，其结构中的活性羟基单元可与3,4-二氢吡喃发生缩合反应得到羟基保护的醚类衍生物，这一类反应为制备复杂有机分子提供了有效的官能团选择性转化的途径。羟基单元也可与羧酸类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物而结构中的溴原子不受影响。5-溴-1-戊醇结构中的溴原子可在碱性条件下与酚类化合物发生醚化反应，需要指出的是选择适当的反应条件可有效地抑制分子内的亲核取代反应。

醚化反应

图1 5-溴-1-戊醇的醚化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,4-二氢吡喃(DHP, 15 mmol)缓慢加入到5-溴-1-戊醇(10 mmol)和对甲苯磺酸(1 mmol)在二氯甲烷(20 mL)中的溶液里。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应一夜。反应结束后将反应混合物用水稀释，然后用二氯甲烷萃取混合物三次。合并所有的有机层并将其用盐水进行洗涤，在无水Na2SO4上干燥有机层。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行蒸发以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标化合物。[1]

应用

5-溴-1-戊醇在化学合成领域中常借助溴原子和羟基单元的化学转化性质应用于1,5-双官能团化的戊烷类功能有机分子的合成，其独特的结构和多样的化学性质使得它成为有机合成中的有力工具。该物质的1,5-双官能团结构使其在官能团的选择性引入方面具有优势，化学家可以通过调整反应条件和反应试剂实现特定位置上的官能团引入从而实现对目标分子结构的精确控制。

参考文献

[1] Huo, Shangfei; et al Dalton Transactions (2020), 49(23), 7959-7967.