3-(1-萘甲酰基)吲哚的应用实例

简述

3-(1-萘甲酰基)吲哚的英文名称为3-(1-Naphthoyl)indole，其分子式为C₁₉H₁₃NO，分子量为271.31，主要表现为淡橙色至浅粉色固体。实验测定的有关该化合物的物性数据包括：熔点236℃，密度1.267，可溶于二甲亚砜、甲醇等有机溶剂。

有关3-(1-萘甲酰基)吲哚的合成，可以I-萘甲酸、乙二酰氯、吲哚、溴代正戊烷为原料，采用二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯或丙酮为溶剂，二氯一乙基铝催化完成。1）于0°C向I-萘甲酸溶液中滴加乙二酰氯，滴完缓慢升温至25-30°C，搅拌反应lh，然后升温回流反应lh，略降温，将系统中溶剂和剩余的乙二酰氯用负压蒸去，得I-萘甲酰氯；（2）将上述负压蒸馏后的剩留物降温至40°C以下，搅拌并快速加入配比量的甲苯，加完后继续降温至0-5°C，加入吲哚的甲苯溶液，搅拌5分钟，再于0°C缓慢滴加二氯一乙基铝的正已烷溶液，滴完搅拌15分钟，缓慢升温至25±2°C，搅拌反应12h，用水淬灭，乙酸乙酯萃取，萃取液负压蒸馏去掉溶剂后，得3-(1萘甲酰基)吲哚[1]； 

应用

3-(1-萘甲酰基)吲哚常用作有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室有机合成和化工医药合成的过程中，譬如合成I-戊基-3-(I萘甲酰基)吲哚，其特征在于合成方法包括以下步骤：

向3-(1萘甲酰基)吲哚的丙酮溶液中加入N,N–二甲基甲酰胺，于20±2°C分批搅拌投入配比量的KOH。投完继续搅拌15分钟，待系统温度下降后，开始滴加溴代正戊烷，滴加温度控制在于25-30°C，2.5-3h滴完。升温至40±2°C保温反应lh，反应结束后，负压蒸馏去掉溶剂后，加入甲醇回流搅洗lh，降温至15±1°C左右，过滤，得I-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚粗品湿品。将上述的粗湿品投入配比量的甲醇中，升温回流lh，降温至15土1°C，过滤，用冷甲醇浇涤，真空干燥可以得到高纯度的I-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚产品，纯度大于等于99. 0%[1]。

参考文献

[1]万学明;吴昊.1-戊基-3-(1萘甲酰基)吲哚的合成方法.