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1,3,5-三(4-氨基苯基)苯的性质与应用

发布日期:2024/1/23 9:01:26

1,3,5-三(4-氨基苯基)苯,英文名为1,3,5-Tris(4-aminophenyl)benzene,常温常压下为淡橙色固体,具有显著的碱性,不溶于水并且微溶于二甲基亚砜和乙腈。1,3,5-三(4-氨基苯基)苯具有显著的光致发光的特性,常用作有机发光材料的合成中间体,借助苯环上氨基单元的高化学反应活性,它可用于具有大共轭体系的有机光电材料的制备。

性质

1,3,5-三(4-氨基苯基)苯结构中含有三个氨基单元,它的化学性质集中于氨基的亲和性。该物质结构中的氨基单元可与醛类化合物发生缩合反应得到亚胺类衍生物,这类反应广泛地应用于具有特殊发光性质的超分子络合物的制备。

1,3,5-三(4-氨基苯基)苯的叠氮化反应

图1 1,3,5-三(4-氨基苯基)苯的叠氮化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将1,3,5-三(4-氨基苯基)苯(200mg, 0.569 mmol, 1.0当量)缓慢地加入到HCl (2m, 30 mL)的水溶液中,用冰水将溶液冷却至0°C。将NaNO2 (236 mg, 3.41 mmol, 6.0当量)水溶液缓慢地滴加至上述反应溶液中,反应混合物搅拌反应大约30分钟。然后在反应溶液中缓慢滴加NaN3 (221.6 mg, 3.41 mmol)水溶液,所得的反应混合物搅拌反应6小时。反应结束后将残留物过滤,然后用水对残余物进行洗涤即可得到叠氮化的目标产物分子。[1]

化学应用

1,3,5-三(4-氨基苯基)苯分子结构中包含三个氨基苯单元,这种化合物因其显著的光致发光特性而在有机发光材料领域备受关注。作为有机发光材料的中间体,1,3,5-三(4-氨基苯基)苯广泛应用于有机发光二极管(OLED)等领域,其发光特性使其成为制备高性能有机光电材料的重要组成部分。此外,该物质具有较大的共轭体系并且受氨基基团的强给电子性质影响,将该单元引入到目标分子骨架中可有效地改变目标分子的发光性质,在超分子化学和有机光电材料基础研究领域中有广泛的应用。

参考文献

[1] Zhang, Wandi; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(45), 9109-9112.

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