肉桂基溴的制备方法

肉桂基溴，英文名为Cinnamyl bromide，常温常压下为白色至米黄色固体粉末，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。肉桂基溴是一种烯丙基溴类化合物，它是一种常见的有机合成试剂，其结构中的溴原子具有较好的离去能力，可在醇或者胺类物质的进攻下发生脱溴官能团化反应，多用于肉桂基醚或者肉桂基胺类衍生物的制备。

理化性质

肉桂基溴结构中含有一个不饱和双键单元和一个烯丙位的溴原子，具有较高的化学反应活性。它可在过渡金属钯的作用下转变为烯丙基钯活性络合物，该钯物种具有很强的亲电性，它容易在亲核试剂例如丙二酸酯类化合物的进攻下发生烯丙基化反应，在有机合成基础化学研究中有较好的应用。此外，该物质结构中的双键单元可在氧化剂的作用下发生环氧化反应。

制备方法

肉桂基溴可由肉桂基醇通过溴化反应制备得到。

图1 肉桂基溴的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将肉桂醇(6.0 g)和溴化氢(48%)(100 mL)加入到装有磁搅拌棒的圆底烧瓶中，将烧瓶的温度控制在0°C上下。将反应混合物恢复至室温，然后将反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约3小时。用薄层色谱法监测反应，在原料消耗完后用饱和碳酸氢钠对反应混合物进行淬灭，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物(2 × 50 mL)两次。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下除去溶剂，所得的剩余物可通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子肉桂基溴。[1]

化学应用

肉桂基溴主要用作医药中间体，它是肉桂基醚或者肉桂基胺类物质的合成前体化合物。在有机化学领域中，该物质可用于在目标分子结构中引入一个肉桂基单元。

参考文献

[1] Singh, Kamaljeet; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(14), 5275-5278.