2-氨基苄胺的缩合反应

2-氨基苄胺，常温常压下为白色至灰白色固体粉末，具有显著的碱性，不溶于水但是可溶于强极性有机溶剂。2-氨基苄胺是一种苄胺类化合物，其结构中含有两个活性氨基单元，可与常见的酸性物质例如盐酸发生酸碱中和反应。有文献报道该物质可与苯甲醛类化合物发生缩合反应得到相应的喹啉类衍生物，可用于喹啉类功能有机分子的结构修饰与合成。

性质

2-氨基苄胺结构中的氨基单元对氧化剂较为敏感，该物质接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化物而发生变质。2-氨基苄胺结构中的氨基单元具有较强的亲核性，它可对烷基卤化合物或者缺电子的芳香卤代物发生亲核进攻反应得到相应的N-官能团化的衍生物。值得一提的是该物质结构中的两个氨基处于1,3位，它可与醛，酮类化合物发生缩合反应，这为喹啉类功能有机分子的结构修饰和合成提供了有效途径。

缩合反应

图1 2-氨基苄胺和苯甲醛的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-氨基苄胺(0.6 mmol)、苯甲醛(0.5 mmol)、30%过氧化氢(1.5 mmol)和二甲基亚砜 (5 mL)加入到一个装有球形冷凝管的圆底烧瓶中。将所得的反应混合物在120 °C的油浴中搅拌反应大约10小时。通过薄层色谱来监测反应，反应完成后将反应混合物冷却至室温，然后用乙酸乙酯(3 × 10 mL)萃取反应混合物三次。有机层用盐水清洗三次。在无水Na2SO4上干燥合并的有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩。最后用硅胶柱层析法(石油醚/乙酸乙酯)纯化残余物即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2-氨基苄胺的亲核性质使其在设计和合成生物活性分子时具有潜在的应用价值，该物质和苯甲醛类化合物的缩合反应为合成喹啉类衍生物提供了一种有效的方法。

参考文献

[1] Liu, Qingjie; et al ChemistrySelect (2022), 7(22), e202201231.