2,3-二氟苯胺参与的缩合环化反应

发布日期:2024/1/22 9:07:24

2,3-二氟苯胺，英文名为2,3-Difluoroaniline，常温常压下为透明浅橙色液体，具有显著的碱性，可溶于乙酸乙酯和氯仿等常见的有机溶剂。2,3-二氟苯胺属于苯胺类衍生物，具有苯胺类物质的通用理化性质，在有机合成转化中常借助它结构中氨基单元的亲核性，将二氟苯基单元引入到目标有机分子结构中去。

性质

2,3-二氟苯胺具有苯胺类物质的常见理化性质，其结构中的氨基单元可与酰氯，羧酸类物质发生缩合反应得到酰胺衍生物。由相关专利报道该物质可在溴化试剂NBS的作用下进行溴化反应，得到在氨基的对位引入一个溴原子。此外，受相邻位氟原子的吸电子性质影响，2,3-二氟苯胺结构中的氟原子具有较高的化学反应活性，有文献报道该物质可与乙基黄原酸钾发生缩合环化反应得到苯并噻唑类衍生物。

缩合环化反应

2,3-二氟苯胺的缩合环化反应

图1 2,3-二氟苯胺的缩合环化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,3-二氟苯胺(15.0 g)和乙基黄原酸钾(41.0 g)混合于无水N,N-二甲基甲酰胺(75 mL)中，所得的反应混合物在95℃(内部温度)下于氮气氛围下搅拌反应大约2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用水(150ml)稀释混合物并加入1N HCl溶液(200ml)将混合物酸化至pH值3-4。将酸化形成的悬浮液在室温下搅拌大约30分钟，然后在真空下过滤悬浮液即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

2,3-二氟苯胺作为有机合成的中间体，在缩合、溴化和缩合环化等反应中发挥着重要作用。其多样的化学反应性质赋予了它广泛的应用领域，包括药物合成、有机材料合成等。受相邻位氟原子的吸电子性质影响，该物质可与乙基黄原酸钾进行缩合环化反应，这类反应可产生苯并噻唑类衍生物，为构建含有苯并噻唑结构的化合物提供了合成方法。