乙烯基环己烷的应用与合成

介绍

乙烯基环己烷，英文名：Vinylcyclohexane，乙烯基环己烷作为一种末端烯烃试剂，广泛应用于医药、材料、高分子聚合领域，其作为主要骨架结构，应用价值非常广泛，得到广泛的关注。其中乙烯基环己烷与低聚二醇合成表面活性冠醚，用乙烯基环己烷可通过聚合得到乙烯基环己烷的嵌段共聚物等应用。

图一 乙烯基环己烷

应用

乙烯基环己烷具有自聚特性及反应机理，在材料领域具有广阔的应用前景。

1. 塑料工业：乙烯基环己烷可以用作聚合反应的单体，通过聚合反应制备出聚乙烯基环氧环己烷。这种聚合物具有优异的性能，如耐热性、电绝缘性和机械强度等。聚乙烯基环氧环己烷可以用于制备高性能塑料制品，如电线电缆绝缘层、汽车零部件和电子产品外壳等。

2. 有机合成：它可以作为合成化学品的重要中间体。它可以通过开环反应，得到环己烷二醇和环己烷二醇醚等化合物，这些化合物在有机合成领域广泛应用。环己烷二醇可以用于制备聚酯和涂料，而环己烷二醇醚则可用作溶剂和增塑剂。

合成

在以往的合成乙烯基环己烷的路线中，存在着反应条件苛刻等不适应工业化生产等问题，因些有必要对乙烯基环己烷进行合成工艺进行深入研究，提供更优、原料易得、安全稳定的反应路线，符合工业化生产，以满足日益增长的市场需求。

刘洪强等人[1]提出一种合成乙烯基环己烷的方法，具体步骤为，向反应瓶内，投入25.2g环己基甲酮(0.2mol)、200mL甲醇和11.8g频那醇(0.1mol)，控制温度在30‑35℃滴加59.7g 2,4,6‑三异丙基苯磺酰基肼(0.2mol)和甲醇(100mL)的混合溶液。滴加完毕，升温回流反应1小时，降温至0℃，过滤。滤饼用甲醇和正庚烷淋洗，烘干得到1‑乙酰环己烷‑2,4,6‑三异丙基苯磺酰腙75.5g，收率：92.8％，HPLC：99.3％1HNMR(400MHz,CDCl3):8.11(s,1H),7.12‑7.08(m,2H),3.13‑3.07(m,3H),2.89(s,4H),2.41(s,3H),1.54‑1.50(m,4H),1.42‑1.39(m,2H),1.29‑1.21(m,18H).

图二 乙烯基环己烷的合成

该方法两步完成，第一步中通过加入频那醇吸水，反应时间明显缩短，反应结束后，直接过滤即可得到中间体纯品。第二步通过无机碱和非亲核性碱结合进行反应，区域选择高，反应结束，产品与副产物2,4,6‑三异丙基苯分离相对容易，加入环丁砜起到垫底溶剂的作用，产品蒸馏时需要加入一定量阻聚剂放置蒸馏过程中变质聚合。

参考文献

[1]刘洪强,杨忆,魏佳玉等. 一种乙烯基环己烷的制备方法[P]. 安徽省：CN112707779B,2023-06-30.