2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶的性质与应用

2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶，英文名为2-amino-5-bromopyridin-3-ol，常温常压下为米白色固体，具有一定的碱性，微溶于水并且可溶于醇类有机溶剂。2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶是一种高度官能团化的吡啶类化合物，常用作有机合成中间体和吡啶类药物分子的合成原料，有相关文献报道该物质可用于制备用来治疗寄生虫病的咪唑吡啶类活性分子。

化学性质

2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶具有极其高的化学反应活性，其结构中的活性氨基单元和羟基处于相邻的位置，可在缩合剂的作用下和烷基醛类化合物发生缩合反应得到相应的吡啶噁唑啉类化合物，这种缩合反应在噁唑啉类有机配体的结构修饰与合成中有较好的应用。

缩合反应

图1 2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶的缩合反应

在一个干燥的反应容器中将2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶(20 g, 105.8 mmol)与4-甲基苯甲醛(12 mL, 105.8 mmol)溶解于无水DMF (40 mL)中，然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下剧烈搅拌反应6小时(TLC)。反应结束后将反应混合物直接倒入水与乙酸乙酯(2:8)的混合物中，水层用乙酸乙酯萃取混合物三次，合并所有的有机相并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩处理，最后用乙酸乙酯-己烷(1:9)为流动相通过柱层析纯化粗产物即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氨基-3-羟基-5-溴吡啶是一种具有高度官能团化的吡啶类化合物，该物质结构中包含了氨基和羟基官能团，这些官能团的相邻位置赋予了分子高度的反应活性。该物质可通过与缩合剂和烷基醛类化合物发生缩合反应，生成吡啶噁唑啉类化合物，这些反应通常用于有机合成中构建复杂分子结构。

参考文献

[1] Kokkiligadda, Suresh Babu; et al Russian Journal of General Chemistry (2020), 90(7), 1331-1335.