(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺的有关研究

概述

(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺的分子式为C₈H₁₀BrN，分子量为200.08，常温常压下纯净化合物表现为无色至浅黄色透明液体。有关物理性质包括：熔点-25°C，沸点63-72°C，密度1.390g/mLat20°C，折射率n20/D1.566。需要注意的是，该物质光照条件下容易变质，还具有一定的挥发性，且其蒸气对人体具有一定刺激性。所以，在储存和取用时需要注意避光和注意安全。

有关研究

作为一种具有手性的芳香胺类化合物，(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺比较常见的用途是作为催化反应底物研究烷基化反应或是亲电取代反应。除此之外，便是作为配体合成原料进行材料制备。

例如，在碱性条件下，用二碳酸二叔丁酯(1.0 equiv.)对(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺(1.2equiv.)的氨基进行boc保护得到中间体化合物，然后该中间体(1.0equiv.)与四甲基噻唑(1.2equiv.)于90℃下被醋酸钯(0.3equiv.)催化反应生成中间体2。中间体2经过tfa(1.1equiv.)脱保护后，室温下与boc-hyp-oh(1.0equiv.) 进行酰胺缩合获得中间体3，它经过tfa脱保护后室温下与boc-l-tert-leu(1.05equiv.) 进行酰胺缩合，继而经过tfa(1.0equiv.)脱保护，便可得到性质优良的手性配体。

该配体杂化钙钛得到一种二维手性有机-无机杂化钙钛矿晶体，由该晶体制备成的光学器件在激光照射下能产生蓝色左旋或右旋的圆偏振光。众所周知，圆偏振发光(cpl)性质在3d显示器、液晶显示器、数据存储和光通信设备中均具有潜在应用价值引起了极大的关注。另外，基于(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺骨架制备的该二维手性有机-无机杂化钙钛矿晶体还具有结构多样性、化学稳定性和性能可调等优点，具有很大的发展潜力[1]。

另有研究表明，(S)-(-)-1-(4-溴苯)乙胺在依赖于泛素-蛋白酶体系统完成从非药物靶标到药物靶标的靶向蛋白降解中也有一定的用途，通过对传统的protacs做了进一步的调整和优化，为它们赋予新的生物功能的同时弥补其不足，大大拓宽protac方法的应用范围，为药物发现开辟一个新的领域[2]。

参考文献

[1]罗军华 官倩文 刘希涛.一种二维手性有机-无机杂化钙钛矿晶体及其制备方法和用途与流程.

[2]周海兵,董春娥,辛丽兰,程艳.双重靶向降解雌激素受体α和芳构化酶的PROTACs化合物及其应用.