1,5-二氨基-2-甲基戊烷和羧酸的缩合反应

1,5-二氨基-2-甲基戊烷，英文名为2-methylpentanediamine，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，具有显著的碱性，可溶于水和醇类有机溶剂。1,5-二氨基-2-甲基戊烷是一种烷基二胺类化合物，其可与盐酸结合形成相应的盐酸盐，可用作有机合成反应中的缚酸剂和高分子材料的合成单体。

理化性质

1,5-二氨基-2-甲基戊烷具有较高的反应活性，其两个氨基官能团可与多种化合物发生反应。在碱性条件下它可进行亲核取代和亲核加成反应，常被用于合成二酰胺等化合物。此外，它还可与羧酸类化合物在草酰氯或者缩合剂的作用下发生缩合反应形成酰胺等产物。1,5-二氨基-2-甲基戊烷也能够与盐酸形成相应的盐酸盐，这种形式更易于储存和使用，并在某些合成反应中作为缚酸剂使用。

缩合反应

图1 1,5-二氨基-2-甲基戊烷的缩合反应

在一个干燥的圆底玻璃烧瓶中将草酰氯(1.1 mL, 12.8 mmol, 1.5当量)缓慢地滴入到2,3-二甲氧基苯甲酸(1.55 g, 8.5 mmol, 1当量)的干二氯甲烷 (15 mL)溶液中。然后往上述反应混合物中加入一滴干DMF，搅拌混合物直到HCl释放结束。反应结束后直接将反应混合物在真空下进行浓缩以蒸发溶剂，将残留酰氯溶解在干燥的二氯甲烷中并将其滴入到30 mL干燥二氯甲烷中的1,5-二氨基-2-甲基戊烷(0.468 g, 4 mmol, 0.5当量)和1.2 mL三乙胺(8.5 mmol, 1.1当量)的溶液中。将所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应大约18小时。反应结束后依次用水(250毫升)，盐水(50毫升)清洗混合物，分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行蒸发至干。用硅胶(EtOAc)柱层析法纯化残余物即可得到目标分子N,N'-[1,5-(2-甲基戊烷)]-双-(2,3-二甲氧基苯酰胺)。[1]

参考文献

[1] Leydier, Antoine; et al Tetrahedron (2008), 64(28), 6662-6669.