3,5-二甲氧基苯胺的性质与应用

3,5-二甲氧基苯胺，英文名为3,5-Dimethoxyaniline，常温常压下为透明无色或者浅黄色液体，具有一定的碱性，在水中溶解性较差但可溶于四氢呋喃。3,5-二甲氧基苯胺是一种苯胺类衍生物，具有极其好的荧光发光性质，借助氨基单元的亲核性，该物质可用于多种有机发光材料分子和药物分子的的制备，例如有相关文献报道该物质可用于抗癌剂厄达替尼的合成。

理化性质

3,5-二甲氧基苯胺的化学转化性质主要集中于其结构中的氨基单元，该氨基基团具有多种化学转化途径，其可在金属催化剂的作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应，也可以和酰氯类和酸酐类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物。此外，该氨基也可以和醛类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺类衍生物。

图1 3,5-二甲氧基苯胺的酰化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将3,5-二甲氧基苯胺(5.0 mmol, 1.0当量)加入到20ml干燥的二氯甲烷中，搅拌所得的反应混合物使该固体溶解。然后在冰水浴的作用下往上述反应混合物中缓慢地滴加乙酸酐(6.0 mmol, 1.2当量)。在室温下搅拌反应混合物直到苯胺完全消耗（通过TLC点板监测反应进度），反应完成后用饱和碳酸钠溶液洗涤反应混合物，分离出有机层并将其用无水Na2SO4干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

3,5-二甲氧基苯胺作为苯胺类衍生物，不仅具有卓越的荧光发光性质还可通过氨基单元的多样的化学转化性质在有机合成中展现出广泛的应用前景它可被用于多种有机发光材料分子的合成，在制备荧光标记物、医药领域中抗癌药物的合成等方面都有一定的应用。

参考文献

[1] Gao, Yang; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2018), 16(21), 3881-3884.