2-溴喹啉的化学性质

2-溴喹啉，英文名为2-Bromoquinoline，常温常压下为无色或者浅黄色固体，不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。2-溴喹啉属于喹啉类化合物，可由4-羟基喹啉在五溴化磷的作用下通过溴化反应制备得到，具有较强的碱性并且对氧化剂较为敏感，该物质可借助2号位溴原子的高化学转化活性应用于2号位官能团化的喹啉类生物活性分子的制备。

理化性质

2-溴喹啉结构中含有一个高化学反应活性的溴原子，具有较好的化学转化性质。该物质可在氧化剂的作用下转变为相应的喹啉氮氧化物。其结构中的溴原子可在过渡金属催化的作用下发生脱溴氢化反应。此外，在钯催化的条件下2-溴喹啉可以与有机硼酸类化合物发生Suzuki偶联反应。这种反应可有效地实现芳基化的引入，得到相应的芳基化衍生，Suzuki偶联反应是一种重要的交叉偶联反应，可用于构建碳-碳键。

图1 2-溴喹啉参与的Suzuki偶联反应

在一个干燥的反应器中将2-溴喹啉 (0.30 g, 0.39 mmol)、2-溴喹啉(97 mg, 0.47 mmol)、碳酸钾 (6 mL, 2 M)和四三苯基膦钯 (20 mg, 0.02 mmol)在甲苯(35 mL)和甲醇(6 mL)中的混合物加热至80℃并在氮气气氛下搅拌反应大约12 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后将混合物倒入水中(100 mL)，用DCM萃取。合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。以DCM/石油醚(V/V = 1/2)为洗脱液，通过硅胶柱层析将所得的残余物进行分离纯化即可得到红色粘性化合物(0.24 g, 79.7%)。[1]

化学应用

2-溴喹啉由于含有高反应活性的溴原子及其结构上的特殊性质，具有在有机合成中进行多种有用化学转化的潜力例如它可进行偶联，氢化以及还原等化学反应，在药物合成和喹啉类生物活性分子的制备等领域有一定的应用。

参考文献

[1] Yu, Junting; He, Dyes and Pigments, 2014, 107, 146-152.