氮杂环丁烷-3-醇的化学应用

氮杂环丁烷-3-醇，英文名为3-Hydroxyazetidine，对氧化剂极其敏感，在强酸性或者强碱性条件下容易发生开环官能团化反应。氮杂环丁烷-3-醇常用作有机合成中间体，其结构中的羟基单元和氮原子具有较强的亲核性，可与酰氯类化合物或者烷基卤化合物发生亲核取代反应，多用于含有氮杂环丁基单元的生物活性分子的合成。

性质

氮杂环丁烷-3-醇的化学转化性质主要集中于其结构中的氮原子和醇羟基结构，该物质结构中的环丁烷基团可在过渡金属的催化作用下和芳基卤化物发生交叉偶联反应。

图1 氮杂环丁烷-3-醇参与的偶联反应

在一个干燥的反应烧瓶中将碘化亚铜(19毫克，0.1 mmol)， 2-(2,6-二甲基苯胺)-2-氧乙酸(38毫克，0.2 mmol)，芳基溴化物(1 mmol)， K3PO4 (2 mmol)进行混合物。将上述反应混合物用氮气进行保护，然后往反应混合物中缓慢地加入氮杂环丁烷-3-醇(1.5 mmol)和DMSO (1ml)。将反应混合物在90°C下搅拌反应48小时。通过TLC点板监测反应进度，等待反应体系中的芳基溴化物消耗完毕后往反应体系中加水。用乙酸乙酯萃取混合物三次，分离合并所有的有机层并将其用无水Na2SO4进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，最后用硅胶柱色谱法纯化残渣即可得到目标产物分子1-联苯-4-基-3-羟基环丁胺。[1]

化学应用

由于氮杂环丁烷-3-醇结构中含有氮杂环丁基单元，该化合物在生物活性分子的合成中扮演重要的角色。氮杂环丁基单元是许多药物和生物活性分子中的关键结构，因此氮杂环丁烷-3-醇常被用作引入这一结构的中间体，例如有相关文献报道该物质可用于合成治疗细菌感染的羟吡啶酮和羟吡啶酮类化合物。

参考文献

[1] Zhang, Yu; et al Organic Letters (2012), 14(12), 3056-3059.