对氯苄胺的理化性质

对氯苄胺，英文名为4-Chlorobenzylamine，常温常压下为浅黄色液体，可溶于常见的有机溶剂包括乙酸乙酯，二氯甲烷等。对氯苄胺属于苄胺类化合物，具有较强的碱性，可与常见的酸性物质结合成盐，其结构中的氨基单元具有丰富的化学转化活性，主要用作有机合成中间体，广泛地应用于基础有机化学研究。

理化性质

对氯苄胺结构中含有一个活性氨基单元，对氧化剂较为敏感，接触到氧化剂容易被氧化成相应的氮氧化物。对氯苄胺的氨基单元具有较强的亲核性，其可与烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的烷基化的苄胺衍生物，值得的说明的是这类亲核取代反应容易进行多次，往往会有季铵盐的产物生成。如果要实现该物质的单烷基化反应，大部分反应都采用醛胺缩合还原的反应条件。

缩合反应

图1 对氯苄胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将4-氯苯甲醛(1当量，16.0 mmol, 2.25 g)加入到对氯苄胺(1当量，16.0 mmol, 1.96 mL)在乙醇中的溶液里(7.8 mL / mmol)。所得的反应混合物在超声环境下反应大约60分钟，反应结束后将反应混合物直接在真空状态下进行浓缩。往反应混合物中加入水，并用二氯甲烷萃取有机物。分离出有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

对氯苄胺是一种在有机合成和基础有机化学研究中广泛应用的有机化合物。该物质结构中的氨基单元具有丰富的化学转化活性，它可以参与多种反应，包括亲核取代、缩合、还原等。对氯苄胺的碱性和丰富的化学转化活性使其成为有机合成的重要中间体，用于构建复杂的有机分子或进行化学反应研究。

参考文献

[1] Hollander, Agathe C. A.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis (2021), 363(11), 2903-2908.