4-溴-2,6-二甲基氟苯的化学性质

4-溴-2,6-二甲基氟苯，英文名为5-Bromo-2-fluoro-1,3-dimethylbenzene，常温常压下为无色至浅黄色透明液体，在水中溶解性差。4-溴-2,6-二甲基氟苯属于芳基卤化合物，其化学性质主要集中于其苯环上的溴原子，可用于制备格氏试剂与芳香硼化合物。此外，该物质可在过渡金属的催化作用下和金属有机试剂发生交叉偶联反应，可用于多取代氟苯类有机分子的制备。

化学性质

4-溴-2,6-二甲基氟苯可视为溴苯类衍生物，其可与镁粉发生化学反应制备相应的格式试剂，有相关研究报道这种方法制备所得的芳基镁试剂可与二氧化碳发生亲核加成反应得到相应的羧酸衍生物。此外，苯环上的溴原子可在强碱或者金属催化的作用下转变为硼单元，苯环上的溴原子可以发生苯硼化反应（Borylation）生成相应的芳香硼化合物。这些硼化合物对于Suzuki偶联反应等有机合成反应非常有用，因为它们可以与其他有机物反应，形成新的碳-碳键从而制备复杂的有机分子。

硼化反应

图1 4-溴-2,6-二甲基氟苯的硼化反应

在一个干燥的反应器中，在-78°C的低温环境下将正丁基锂溶液(11.2 mL, 2.6 M正己烷)缓慢地滴加到4-溴-2,6-二甲基氟苯的四氢呋喃溶液(5.38 g, 26.5 mmol)中。所得的反应混合物在-78℃下剧烈搅拌反应大约1小时，然后往反应混合物中缓慢地加入硼酸三叔丁酯(14.7 mL, 52.4 mmol)，所得的反应混合物继续在-78°C下再搅拌30分钟，然后转移到室温下搅拌过夜。反应结束后往反应混合物中缓慢地加入稀盐酸溶液(10%，50ml)以淬灭反应，用氯仿萃取反应混合物。合并所有的有机层并用盐水清洗，将有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物芳基硼酸。[1]

参考文献

[1] Cui, Lin-Song; et al Angewandte Chemie, International Edition (2017), 56(6), 1571-1575.