2-溴-4-硝基咪唑的化学应用

2-溴-4-硝基咪唑，英文名为2-Bromo-4-nitroimidazole，常温常压下为淡黄色至类白色粉末固体，不溶于水。2-溴-4-硝基咪唑属于咪唑类化合物，常用作有机合成中间体和医药杂环砌块，借助其结构中的溴原子和硝基的化学转化活性可用于2,4-双官能团化的咪唑类功能有机分子的制备，例如有研究报道该物质可用于治疗肺结核的双环硝基咪唑衍生物的制备。

结构性质

2-溴-4-硝基咪唑结构中的咪唑单元具有一定的亲核性和碱性，可在碱的作用下和常见的亲电试剂例如烷基卤化合物发生亲核取代反应，可用于合成烷基化的咪唑衍生物。咪唑环上的溴单元可以利用过渡金属催化剂，与各种金属有机试剂进行交叉偶联反应。这种反应是有机合成中的一种重要方法，可以构建碳-碳键和碳-异原子键。例如2-溴-4-硝基咪唑可以参与Suzuki偶联、Negishi偶联等反应，这些反应在制备功能性分子和药物合成中具有广泛的应用。

图1 2-溴-4-硝基咪唑的亲核取代反应

将2-溴-4-硝基咪唑(10 g, 52 mmol)、3-氯-2-甲基丙烯(10.2 mL, 104 mmol)和K2CO3 (21.6 g, 156 mmol)混合在DMF (100 mL)中，将所得的反应混合物加热至65℃，并保持在该温度下加热反应大约1 d。反应结束后将得到的非均相反应混合物用乙酸乙酯进行稀释处理，然后用饱和盐水洗涤。合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂并蒸发所得的滤液，剩下的固体化合物即为目标产品(12.5 g, 98%)。该反应具有极其高的化学转化效率，所得产物无需进一步纯化即可用于下一步。[1]

化学应用

2-溴-4-硝基咪唑是一种多用途的化合物，其咪唑环的碱性和亲核性使其在亲核取代反应中可用于合成烷基化咪唑衍生物。同时，该物质的溴原子也为过渡金属催化的交叉偶联反应提供了机会可用于构建复杂的有机分子。

参考文献

[1] Ding, Charles Z.; et al, United States Patent, Patent Number：WO2008008480.