4-叔丁基溴苯的主要用途

简述

4-叔丁基溴苯，又名1-溴-4-叔丁基苯，对溴叔丁苯， 对叔丁基溴苯和对溴叔丁基苯，是一种分子式为C₁₀H₁₃Br的有机化学物质，表现为无色透明液体。有关该化合物的部分物性数据如下：沸点232.04 ℃，熔点13-16 °C(lit.)，密度1.229 g/mL at 25 °C(lit.)，闪点97.22 ℃，折射率n20/D 1.533(lit.)。4-叔丁基溴苯具有类似苯的气味，不溶于水，溶于苯、二甲苯、氯苯等溶剂。

生产方法

4-叔丁基溴苯的制备方法是在四口瓶中加入叔丁基苯、少量铁粉，在室温和搅拌下滴加液溴，滴毕，加热至35～40℃，反应4h，冷却至室温，搅拌过滤，反应液分别用Na₂SO₃液、NaOH水溶液及水洗涤，干燥，减压蒸馏得纯净化合物。

用途

重要的药物合成中间体。

（1）合成杀螨剂喹螨醚。以邻氨基苯甲酸为原料，经甲酰胺缩合，三氯氧磷氯化，得到4-氯喹唑啉。4-叔丁基溴苯再与镁和环氧乙烷进行格氏反应，得4-叔丁基苯乙醇，然后4-叔丁基苯乙醇在二氯甲烷溶剂中与4-氯喹唑啉醚化，得到喹螨醚，总收率64.2%[1]。

（2）合成神经氨酸酶的特异性抑制剂奥贝他韦。制备步骤包括：通过手性诱导试剂(1R,3S,6S)-1-苯基-3-(1苯并三氮唑基)-1H,6H-萘并[1,2e]-吡咯环并[2,1b][1,3]-噁嗪与格氏试剂4-硝基苯基卤化镁发生取代开环反应得到(R)-1-[α(2S,5S)-双(4硝基苯基)吡咯烷基)苄基]-2-萘酚，该中间体经脱苄基反应，与4-叔丁基溴苯发生缩合反应以及硝基还原反应制得中间体(2S,5S)-1-(4叔丁基苯基)-2,5-双(4氨基苯基)吡咯烷。制备得到的吡咯烷基化合物与侧链发生酰胺化反应可制得奥贝他韦，该物质可用于治疗流行性病毒感冒。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产[2]。

重要的有机合成中间体。

（1）以对三氟甲基溴苯、4-叔丁基溴苯为原料，通过格氏试剂法可以合成得到一系列二氯硅烷[3]。

（2）由4-叔丁基溴苯和镁粉在四氢呋喃中回流合成格式试剂，再在低温下滴入二氯亚砜的四氢呋喃溶液中，得到二对叔丁基苯亚砜；该物质再和格式试剂在低温下与三甲基溴硅烷反应；将反应液倒入氢溴酸冰水中，反应液分液后水相用乙酸乙酯和二氯甲烷提取；将二氯甲烷相和乙酸乙酯相分别浓缩，浓缩后乙酸乙酯相加入正己烷析出固体，二氯甲烷相加入乙酸乙酯析出固体为目标产物三(叔丁基苯基)硫溴[4]。

参考文献

[1]刘安昌,刘长干,周青,等.新型杀螨剂喹螨醚的合成研究[J].现代农药, 2012, 11(6):3.DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2012.06.003.

[2]许学农.奥贝他韦的制备方法:CN201510765090.8[P].CN201510765090.8.

[3]朱岩.聚硅烷的合成和光降解行为研究[D].华东理工大学.

[4]王磊,岳文渊,任增刚.一种三(叔丁基苯基)硫溴的合成方法:CN201510963612.5[P].CN106892847A.