4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇的应用

发布日期:2020/1/20 8:50:27

背景及概述^[1]

4-氟-3-甲氧基苯甲醇可用作医药合成中间体。如果吸4 -氟- 3 -甲氧基苯甲醇，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

制备 ^[1]

4-氟-3-甲氧基苯甲醇的制备如下：在四氢呋喃（30mL）中的冰冷却下加入4-氟-3-甲氧基苯甲醛（1.54克，10.0毫摩尔）的硼烷四氢呋喃复合物溶液（11.1毫升逐滴加入11.0mmol），并将混合物在室温下搅拌过夜。加入甲醇，蒸馏除去溶剂，得到（4-氟-3-甲氧基苯基）甲醇晶体（1.56g，定量）。熔点47-50℃；¹ H HNMR（DMSO-d 6）δ：3.82（3H，S），4.45（2H，S），5.22（1H，S），6.83-6.88 （1 H，m），7.08-7.16（2 H，m）。

应用^[1]

4-氟-3-甲氧基苯甲醇可用作医药合成中间体。如制备4-氟-3-甲氧基苯基）乙腈，具体步骤如下：在冰冷却下，在4-氟-3-甲氧基苯甲醇（1.56克，10.0毫摩尔），丙酮氰醇（1.89克，20.0mmol），三苯膦（3.41克，13.0毫摩尔）在甲苯（40mL）中的偶氮二甲酸二乙酯的甲苯溶液的悬浮液（5.45毫升，12.0毫摩尔）逐滴加入，在0℃下搅拌45分钟并在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂，并通过硅胶柱色谱纯化，得到油状（4-氟-3-甲氧基苯基）乙腈（1.11克，67％）的晶体。 ¹ H核磁共振（CDCl ₃）δ：3.72（2H，S），3.91（3H，S），6.81-6.87（1H，M），6.92（1H，DD，J = 2.0Hz，7.9Hz），7.04-7.11（1H，m）。