FMOC-L-炔丙基甘氨酸的性质与应用

FMOC-L-炔丙基甘氨酸，英文名为Fmoc-L-propargylglycine，常温常压下为白色固体，不溶于水。FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一种甘氨酸衍生物，结构中含有活性羧基和不饱和碳碳三键单元，具有十分丰富的化学转化活性，在生物化学合成中常借助其结构中的三键单元和叠氮类化合物的Click反应将甘氨酸骨架引入到目标分子结构中去。有相关文献报道该物质可用于蛋白质酪氨酸激酶的制备。

理化性质

FMOC-L-炔丙基甘氨酸结构中的羧基单元可以在二氯亚砜的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物，羧基单元也可以和有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的酰胺类衍生物。

图1 FMOC-L-炔丙基甘氨酸的酯化反应

将FMOC-L-炔丙基甘氨酸(289 mg, 0.91 mmol, 1.0当量)溶于0°C的MeOH中，然后在0°C下将二氯亚砜 (0.15 mL, 2.1 mmol, 2当量)缓慢地滴入上述反应混合物中。将所得的反应混合物加热至60 °C并将反应混合物保持在该温度下搅拌反应4小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后直接将所得的反应混合物在减压下进行浓缩，得到粗产品用硅胶柱层析法(2% MeOH:CH2Cl2)进行分离纯化即可得到目标酯化的目标产物分子。[1]

应用

FMOC-L-炔丙基甘氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，它在有机合成和生物化学领域中具有广泛的应用特别是在蛋白质化学合成和修饰中。该物质的主要特点是其侧链上的炔基，这是一个高度反应性的官能团。炔基允许它参与Click反应，这是一种高效的偶联反应，通常用于合成或修饰生物分子。Click反应是一种特定的1,3-叠氮环加成反应通常涉及炔基化合物与叠氮化合物（通常是叠氮类化合物）的反应，这种反应非常高效并且具有良好的化学选择性，因此在生物化学合成中非常有用。

参考文献

[1] Roldan, Rebeca J.; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2020), 30(2), 126875.