Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸的缩合反应
发布日期:2023/10/31 9:15:07
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸,英文为Boc-O-tert-butyl-L-tyrosine,常温常压下为白色至灰白色固体,不溶于水但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺,氯仿以及乙酸乙酯。Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸属于氨基酸类衍生物,常用作生物化学试剂和有机合成中间体,可用于多种生物活性分子的结构修饰与合成,例如有相关文献报道该物质可用于抑制肿瘤细胞生长的PAK4 抑制剂的制备。
化学性质
Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸结构含有一个保护的氨基单元和一个活性羧基单元,它的化学性质主要集中于其结构中的羧基单元,羧基单元可在适当的缩合剂的存在下和醇类化合物发生缩合反应得到相应的酯类衍生物,它也可以和羧酸类化合物发生缩合反应得到相应的酸酐类衍生物。
缩合反应
图1 Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸参与的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中向Boc-O-叔丁基-L-酪氨酸(12.5 毫摩尔,1.0 当量)在二氯甲烷(165 毫升)中的溶液里加入 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(18.8 毫摩尔,1.5 当量)和 DMAP(2.29 克,18.8 毫摩尔,1.5 当量)。在冰浴/水浴中将反应混合物冷却至 0 °C,然后向反应混合物中加入 EDC⋅HCl(3.60 克,18.8 毫摩尔,1.5 个当量)。将反应混合物在 0 °C 下搅拌 15 分钟然后在室温下搅拌 4 小时。反应结束后将黄色混合物转移到装有乙酸乙酯(490 毫升)的分离漏斗中,然后用盐水(2 x 250 毫升)、5% 柠檬酸水溶液(2 x 250 毫升)依次洗涤黄色混合物,最后再次用盐水(250 毫升)进行洗涤。分离出有机层并将其用无水 Na2SO4 干燥。过滤有机相以除去干燥剂,所得的滤液在真空下进行浓缩并用甲苯(3 x 50 毫升)共蒸发反应混合物。最后将所得的残余物在高真空中干燥过夜即可得到目标产物分子。[1]
参考文献
[1] Storgaard, Morten; Journal of Organic Chemistry (2009), 74(14), 5032-5040.
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