3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸的化学性质

3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸，英文名为3-amino-5-bromopyridine-2-carboxylic acid，常温常压下为浅黄色固体，不溶于水。3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸是一种吡啶衍生物，结构中含有羧基，氨基和高化学反应活性的溴原子，具有丰富的化学转化活性，常用作有机合成与医药化学中间体，可用于多种吡啶类生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于胰高血糖素受体激动剂的制备。

性质

3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸结构中的羧基单元可在酸的催化作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。受吡啶环的缺电子性质影响，吡啶环上的溴原子具有较好的离去性质，可在常见的亲核试剂的进攻下发生芳香亲核取代反应得到脱溴官能团化的吡啶衍生物。此外，由于氨基和羧酸处于邻位，该物质可与尿素在高温下发生缩合反应得到相应的酰亚胺类衍生物。

图1 3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸的酯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中向 3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸（600 毫克，2.76 毫摩尔）在 MeOH（28 毫升）中的溶液里加入溶于 1,4- 二氧六环中的 4 M HCl（2 毫升）。将所得的反应混合物加热至回流并保持在回流状态下搅拌反应 18 小时。反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩。用水稀释混合物并用 CHCl3/IPA (3:1) 的混合物萃取水层，分离出有机层并用无水硫酸钠进行干燥，过滤产物以除去干燥剂。将所得的滤液在真空中进行浓缩处理即可得到酯化的目标产物分子 3-氨基-5-溴-2-吡啶甲酸甲酯。[1]

应用

3-氨基-5-溴-2-吡啶羧酸是一种有机分子，其分子结构中包括吡啶环、氨基、羧基和溴原子等官能团。这个分子具有多种重要的化学性质和反应，包括酯化、亲核取代和缩合反应。

参考文献

[1] Josa-Cullere, Laia; et al Molecules (2021), 26(21), 6648.