6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的化学性质

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶，英文名为6,6'-Dimethyl-2,2'-dipyridyl，常温常压下为白色至灰白色固体，具有显著的碱性，不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶属于联吡啶类有机化合物，常用作有机化学反应中的联吡啶配体，可与多种过渡金属发生配位作用，在过渡金属催化基础研究中有着广泛的应用。

化学性质

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶在有机化学领域中作为配体有着广泛的应用，特别是在过渡金属催化反应中。6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶结构中含有两个吡啶单元，其结构中的氮原子上含有一对孤对电子，可与多种过渡金属例如铁，铑，钴等进行配位。受吡啶缺电子性质影响，吡啶环上的6号位的甲基基团具有一定的酸性，可在强碱作用下和氘水发生氢氘交换反应得到相应的氘代联吡啶衍生物，这种反应对于标记化学和追踪反应中氢原子的位置具有重要意义。此外，该化合物结构中的两个甲基基团对于该物质在有机化学反应中的催化效果有很大的影响。可能由于两个甲基的位阻效应，该物质可促进某些2,2'-联吡啶无法进行的有机转化反应。

氘代反应

图1 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的氘代反应

将6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶（0.163 毫摩尔）和 1 M NaOD/D2O （1 毫升）放入 10 毫升耐压玻璃反应瓶中。然后用铝盖密封反应瓶，将反应瓶放入微波反应器中。将反应混合物在不冷却的情况下于 170 °C 下连续搅拌反应 15 分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用真空过滤法过滤反应体系中产生的白色沉淀。用水多次洗涤分离出的产物，所得的沉淀在真空下进行干燥处理即可得到目标产物分子 6,6'-双（甲基-d3）-2,20-联吡啶。[1]

应用

6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶的吡啶环上的氮原子具有孤对电子，使其成为出色的过渡金属配体。这些孤对电子可以与多种过渡金属形成稳定的配合物从而促进催化反应。不同过渡金属配合物的形成可以导致不同的反应活性和选择性。

参考文献

[1] Neranon, Kitjanit; et al RSC Advances (2015), 5(4), 2684-2688.