2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的化学性质

2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷，英文名为2-Chloro-1,3,2-Dioxaphospholane 2-oxide，常温常压下为无色透明液体，对水和湿气极其敏感。2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷可由2-氯-1,3,2-二氧磷杂环戊烷通过氧化反应制备得到，是一种常用的氯化膦化学试剂，主要用作磷酸酯或者磷酰胺类化合物的合成前体。

化学性质

2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的化学结构包括一个五元环，其中有两个氧原子和一个氯原子与磷原子相连。这种结构使其在有机合成中表现出高度的反应活性。该物质对水和醇类有机溶剂极其敏感，可与醇类化合物发生酯化反应得到相应的磷酸酯衍生物，也可以和有机胺类化合物发生缩合反应得到相应的膦酰胺衍生物。由于其高化学反应活性，一般要求将该物质进行密封保存于低温环境中（-20度冰箱中），保存于惰性气体氛围中。

图1 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷和醇的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在惰性气氛下，向2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷（72.8 克）在 50 mL 干燥的四氢呋喃中的溶液里缓慢地滴加吡啶（43.43 克）在 230 mL 干燥 四氢呋喃中的溶液和干燥的乙醇（25.29 克）。然后在 4 °C 下将所得的反应混合物搅拌过夜。反应结束后在惰性气体保护的氛围下将反应混合物通过过滤除去沉淀出盐酸吡啶，然后将所得的滤液在真空下进行蒸发浓缩，最后将所得的残余物通过蒸馏进行提纯即可得到目标产物分子。[1]

应用

2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷是一种高反应活性的氯化膦试剂，在有机合成中的主要用途之一是进行膦化反应。在这种反应中该物质通常用于将醇或酚转化为相应的有机膦化合物，这些有机膦化合物在许多化学合成中都具有重要的应用。需要说明的是在使用该物质进行膦化反应通常需要在干燥的条件下进行以避免水分的干扰。

参考文献

[1] Mueller, Laura K.; et al RSC Advances (2015), 5(53), 42881-42888.