7-溴靛红的制备

7-溴靛红，英文名为7-Bromoisatin，常温常压下为红棕色固体，在水和常见有机溶剂中的溶解性都比较差。7-溴靛红可用作染料和医药化学中间体，可用于多种有机小分子染料和生物活性分子的结构修饰与合成。需要说明的是该物质具有一定的吸湿性并且遇水有分解的可能性，一般要求将其进行密封保存于惰性气体氛围中。

图1 7-溴靛红的性状图

结构性质

7-溴靛红结构中含有一个溴原子和两个羰基单元，具有丰富的化学转化活性。该物质结构中的氮原子可在碱性条件下发生去质子反应进而参与后续的化学转化反应。酮羰基的亲电性使得7-溴靛红分子可以发生Aldol缩合反应。在这种反应中两个分子中的羰基通过亲核加成反应结合在一起形成一个新的碳-碳键，进而得到相应的酰亚胺氧化吲哚类化合物。[1]

制备方法

将 250 mL 烧杯中的硫酸（100 mL）加热至 60 °C然后取出。在 30 分钟内向反应混合物中分批加入干燥的(2E)-N-(2-溴苯基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺（1.76 克，7.26 毫摩尔），使温度不超过 65 摄氏度。将反应混合物加热至 80 °C搅拌反应15 分钟。然后将反应混合物冷却至 70 °C，并将反应溶液倒入冰中。用乙酸乙酯萃取反应混合物再用水洗涤萃取液，分离出有机层并干燥有机层（MgSO4）。所得的有机层在减压下进行浓缩，最后从水中重结晶粗残渣即可得到目标产物分子 7-溴靛红。[2]

应用

7-溴靛红是一个具有丰富的化学转化活性的有机分子，它的氮原子和酮羰基提供了多种反应途径可用于合成各种有机化合物，这种多功能性使得它在有机合成和化学研究中具有广泛的应用潜力。例如该物质在多种染料分子和药物分子的合成中有一定的应用，有相关文献报道该物质可用于人类转谷氨酰胺酶可逆抑制剂-酰亚胺氧化吲哚类化合物的制备。[1]

参考文献

[1] Kloeck, Cornelius; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21(9), 2692-2696.

[2] Beauchard, Anne; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2009), 17(17), 6257-6263.